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[Química Orgánica] III-Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Halogenados




Continuamos con la serie [Química Orgánica]. Llevamos ya dos artículos hablando de Hidrocarburos: en el [primero] hablamos sobre los saturados, y en el [segundo] sobre los insaturados. Antes de dejar los maravillosos compuestos que son los hidrocarburos vamos a hablar de otro tipo de ellos, los aromáticos.

Pero antes vamos a corregir los cinco compuestos que teníamos pendientes:

Se trata de 6,6-Dimetil-2,4-heptandieno (lo digo rápido para que, si tienes el nombre igual, te saltes todo el procedimiento, mientras que si lo tienes mal deberías pararte a leerlo).

Como podéis ver, la cadena principal es la que incluye los dos dobles enlaces y tiene 7 Carbonos (de hecho hay 3 cadenas equivalentes, da igual la que escojáis). Se numera de izquierda a derecha porque los dobles enlaces tienen prioridad, quedando así los dobles enlaces en los Carbonos 2 y 4, mientras que al revés habrían quedado en los Carbonos 3 y 5.

Luego, vemos que hay dos radicales de un Carbono cada uno (metilos por lo tanto), los dos con el mismo localizador, el 6.

  • Así que ya sabemos, primero, el localizador de los radicales [6,6]
  • Después el nombre del radical más un prefijo indicando la cantidad [6,6-dimetil]
  • Los localizadores de los dobles enlaces [6,6-dimetil-2,4]
  • Luego, el nombre de la cadena principal, que debe decirnos cuantos dobles enlaces tiene y cuantos Carbonos tiene en total [6,6-dimetil-2,4-heptandieno]

Y ya tenemos el nombre completo.

Vamos con el siguiente:

Este es un 3-Butil-1,4-hexandieno

La cadena tiene que ser la que incluye los dos enlaces dobles, así que aquí no hay discusión posible. La numeración, de derecha a izquierda (porque son preferibles los localizadores 1,4 que 2,5), y por lo tanto solo nos queda un radical, un butilo.

Como siempre el orden es: localizador del radical, radical, localizador de los dobles enlaces y nombre de la cadena principal.

Por lo tanto, como tenemos el radical en el Carbono 3 [3]; como es un butilo [3-butilo]; como tiene dobles enlaces en los Carbonos 1 y 4 [3-butilo-1,4] y como tiene 6 Carbonos [3-butilo-1,4-hexandieno].

El siguiente era un 5-Etil-5-metil-1,3-cicloheptandieno

Este puede que fuera el más difícil (yo creo que no lo era, ¿no?)

Como en todos lo que hemos hecho, es cuestión de seguir el orden y hacer todos los pasos. La cadena principal debe contener los dobles enlaces, así que va a ser el cíclico, con sus 7 Carbonos y 2 enlaces dobles. La numeración será la que tenga los dobles enlaces lo más bajo posible (por lo tanto, el 1 siempre corresponderá al doble enlace) y en caso de que haya dos posibles opciones se miran los radicales. Luego solo queda ver que los radicales son metilo (localizador 5) y etilo (localizador 5).

Por lo tanto queda [5-etil-5-metil] (recordemos el orden alfabético) la cadena principal se nombrara poniendo primero los localizadores de los dobles enlaces (1,3) y el nombre (cicloheptandieno). Así que todo junto (radicales más cadena) queda [5-etil-5-metil-1,3-cicloheptandieno].

Este era el que tenía trampa, :D  básicamente porque no se trata de ningún Alqueno ni Alquino, sino de un Alcano (teníais que recordar el primer artículo), pero no era para nada difícil, era Isopropilciclohexano.

La cadena principal era el cíclico (ya que no hay ningún Alqueno ni Alquino, es la cadena más larga). La numeración debe empezar por la ramificación y da igual el sentido que tenga; luego, la ramificación era un isopropilo. Como es cíclico no hace falta indicar el localizador de la ramificación, ya que siempre estará en el Carbono 1. Así que, como la cadena principal es un ciclohexano, la molécula final es un isopropilociclohexano.

Este era un 3-ciclohexil-1-propeno

Como el doble enlace está en la cadena abierta, ésa era la principal, quedando el ciclohexano como radical. Como tenemos que empezar de derecha a izquierda (el doble enlace con el mínimo localizador) el radical está en el Carbono 3, así que simplemente 3-ciclohexil-1-propeno.

 

Antes de empezar de una vez por todas con los Hidrocarburos Aromáticos quiero deciros que a partir de ahora ya no voy a corregir paso por paso todos deberes, ya que se hace muy repetitivo escribir lo mismo 20 veces. Os diré el nombre y creo que entre vuestra intuición y los artículos actuales deberíais ver donde habéis fallado y porqué; en cualquier caso siempre podéis comentar las dudas o enviarme un mensaje.

Ahora sí, vamos a empezar con los aromáticos. Antes de nada, vayamos a nombrar un compuesto especial:

Si seguimos los pasos que os he enseñado hasta ahora tenemos que este compuesto es el 1,3,5-Ciclohexantrieno. Pues recordad este compuesto, ya que es muy importante, aunque el nombre de este compuesto nunca lo veréis escrito así, pues tiene un nombre especial. Se llama Benceno.

Y es uno de los compuestos más comunes en química orgánica; de hecho para ahorrar tiempo y tinta es muy común simplificar este compuesto como un ciclohexano con un círculo en el centro, así que tenemos que:

Y a partir de aquí tenemos toda una familia de hidrocarburos basados en este compuesto, los aromáticos o arenos. Aunque no solamente forman hidrocarburos, pues tenemos muchos compuestos que no son hidrocarburos que también utilizan el Benceno. Vamos a ver tres ejemplos (aunque no llegaremos tan lejos, es simplemente porque es posible que os suene uno de estos nombres):

De izquierda a derecha: Furano, Tiofeno y Piridina

 

Un poquito de historia: Kekulé, un químico orgánico del siglo XIX, soñó con la estructura del Benceno cuando iba medio dormido en un paseo por Londres en un autobús de dos plantas. La descripción de su sueño:

Vi delante de mí una serpiente que bailaba y que, de repente, se mordía la cola”.

Esta descripción de la estructura del Benceno con los enlaces dobles que cambiaban de posición solucionó un problema que hacía años que preocupaba a los científicos y supuso el inicio de la química de los compuestos aromáticos, que tan imprescindibles son en nuestra vida actual.

 

Volviendo a los aromáticos, hay algunos hidrocarburos más que derivan del Benceno (es decir, aromáticos), de los cuales os voy a decir el nombre (y que, al igual que el Benceno, no tienen una nomenclatura “normal”, sino que tienen nombre propio) pero pocas veces (o nunca) los utilizaré en la serie. Vamos a hacer algunos amigos nuevos:

El primero no es más que dos Bencenos unidos entre ellos. Saludad a vuestro nuevo amigo, el Naftaleno:

Información gratuita: El naftaleno es el componente principal de la naftalina, esas bolitas blancas que se utilizan como antipolillas para guardar la ropa en el armario durante una temporada. Esto es debido a que el naftaleno sublima con facilidad y se libera en forma de gas, por lo que desprende un aroma característico que protege la ropa de los ataques de las polillas.

Después, unimos otro Benceno más al grupo para obtener el Antraceno:

Aunque, como siempre, dependiendo de la posición del Benceno podemos obtener Fenantreno:

Dejemos ya de añadir Bencenos y centrémonos ahora en los radicales del Benceno. El primero es el metilbenceno (un Benceno con un Metil), también llamado Tolueno:

Probablemente éste te suene de un aromático muy conocido (ése ya no es un hidrocarburo, porque tiene oxígenos y nitrógenos), se trata del trinitrotolueno y estoy seguro que has oído hablar de él, aunque probablemente lo conoces más por sus iniciales TriNitroTolueno (TNT).

Luego están los bencenos con dos radicales metilo, que dependiendo de las posiciones tendrán un prefijo u otro, pero todos se llaman igual. Os presento el Xileno:

Los tres son moléculas de Dimetilbenceno, sólo cambian los localizadores, pero incluso si se quieren nombrar así no es necesario escribir los localizadores; cuando dos radicales de un Ciclohexano están en las posiciones 1,2 se puede abreviar añadiendo el prefijo orto-. Así que el primero sería un Ortodimetilbenceno, o un Ortoxileno (también, y es lo más común, escribir solo la primera letra, o-Dimetilbenceno y o-Xileno).

El segundo (con radicales en los localizadores 1,3) se puede abreviar con el prefijo meta- o m-, así que tenemos un m-Dimetilbenceno o un m-Xileno.

Y el tercero, por fin, se abrevia con el prefijo para- también llamado p-, así que el tercero es un p-Dimetilbenceno o un p-Xileno.

Y luego, el benceno como radical:

Donde la X –para mí- quiere decir que ahí hay alguna cadena (ojo, debe ser una cadena principal, ya que estamos hablando del benceno como un radical). Bien, pues el nombre que se le da al benceno cuando está como radical es Fenilo. Tenéis que saber que el radical Fenilo, además de como el círculo de benceno, se puede representar como C6H5- o Ph-.

Los aromáticos, de hecho, no tienen ningún secreto. Una vez presentados estos compuestos sólo hace falta aplicar las reglas que ya conocemos y recordad estos compuestos especiales para tener el nombre.

Así que ahora sólo tenemos que practicar con varios compuestos y ya habremos terminado con el artículo y la primera parte de la serie. Vamos a poner un ejemplo:

Se trata, como veis, de una molécula de benceno con tres radicales (aunque podemos decir que es un m-xileno con un radical etilo en el Carbono 2, eso sería incorrecto: se nombra como cualquier estructura normal hecha de benceno). Es decir, se escoge la cadena principal (el benceno) y se numera igual que si fuera un ciclohexano, con prioridad en los radicales, que en este caso, está claro que será 2-Etil-1,3-dimetilbenceno.

Como esto no tiene mucho secreto, voy a dejarlo aquí e introducir el siguiente punto, que también es muy cortito:

Los compuestos halogenados (derivados de hidrocarburos)

Estos compuestos también son muy fáciles, de hecho ya no son hidrocarburos. Son hidrocarburos que han substituido un átomo de hidrógeno por un átomo de algún halógeno (halógenos es como se llaman los elementos del grupo 17).

Antes de nada, ¿por qué halógenos y no otros elementos? Creo que esta pregunta es muy fácil de responder y hasta vosotros lo podéis hacer sin ningún problema, solo tenéis que recordar el concepto de electrones de valencia; si recordáis, al hidrógeno sólo le faltaba un electrón para ser estable, que compartía con un Carbono utilizando un enlace covalente simple. Pues lo mismo pasa con los halógenos, a todos ellos les falta también un electrón para tener la configuración del siguiente gas noble.

Esta es la razón de por qué compuestos halogenados y no oxígeno o nitrógeno.

La formulación es muy intuitiva y sigue todas las normas. La mejor manera de verlo es con algunos ejemplos:

Este compuesto es el 2-Clorobutano, básicamente se tiene que formular como si se tratara de un radical Alquilo (por lo que claramente afecta a la numeración de la cadena).

Vamos a intentar nombrar ésta:

Se trata de un 2,2-Diclorobutano, por las razones que hemos visto siempre, una molécula de butano que tiene dos átomos de cloro en el Carbono 2.

Pero los compuestos halogenados también nos condicionan a la hora de nombrar una molécula algo más compleja que las de arriba (no mucho más), por ejemplo:

Para buscar el nombre de esta molécula, como siempre, primero tenemos que escoger la cadena principal, la cual, como no hay Alquenos ni Alquinos, debería ser la más larga, la de 7 Carbonos, que va de izquierda a derecha, pero la cuestión es que los compuestos halogenados tienen prioridad ante los Alcanos[1], así que debemos tener el máximo número de cloros en la cadena principal. Así que, la cadena principal debe ser la que contiene los dos cloros, por lo tanto, la que va de izquierda hacia abajo, con 6 Carbonos.

La numeración, como supondréis, tiene que dejar a los cloros con el mínimo localizador, por lo tanto va de abajo a arriba de derecha a izquierda. Luego solamente queda analizar el radical, que vemos que es un 3-propilo.

Y finalmente el orden de escritura, pues al contrario de lo que algunos podríais pensar, no se escribe primero el radical y luego la cadena principal, se empieza por los cloros, luego el radical y finalmente, la cadena principal, quedando así un 1,5-Dicloro-3-propilhexano.

No hace falta decir que el halógeno no tiene porqué ser cloro, fijémonos en este:

En lugar de Cloro tenemos Bromo, y tenemos un doble enlace. Por suerte éste es fácil, ya que no hay ramificaciones y, por lo tanto solo hay una cadena (que, obviamente, es la principal). La numeración es de izquierda a derecha (los dobles enlaces tienen prioridad ante el halógeno) así que, como lo primero es el compuesto halogenado y después la cadena, se debe nombrar como 3-Bromo-1-penteno.

Y, finalmente, los halogenados en los cíclicos; veamos éste:

Lo que se hace es lo mismo de siempre, si numeramos (empezamos desde el doble enlace y vamos en sentido antihorario) vemos que nos queda el cloro en el Carbono 2, el radical metilo en el Carbono 3 y, evidentemente, el doble enlace en el Carbono 1, así que nuestro compuesto es:

2-Cloro-3-metilciclopenteno

Por si lo veis escrito: Hay una nomenclatura alternativa para los derivados halogenados simples, que consiste en nombrar el compuesto como HALURO DE ALQUILO.

Es decir, poner el nombre del Haluro (Halógeno) y después el de la cadena principal como si fuera un Radical Alquilo. Vamos a ver un ejemplo:

CH3-CH2Cl → Cloruro de etilo

El motivo de esta forma de nombrar es la formulación inorgánica, de la que no he hablado, así que si lo veis escrito alguna vez ya sabéis…

Y hasta aquí el artículo de hoy, donde hemos aprendido varios compuestos especiales que dan nombre a los aromáticos y qué es lo que pasa si un halógeno sustituye a un hidrógeno.

Vamos a poner algunos deberes, primero quiero que me nombréis éste:

Y después cambiaré un poco la dinámica, en lugar de daros yo el compuesto y que me lo nombréis, os daré yo el nombre y vosotros tendréis que formularlo (esto suele ser más fácil). Vamos allá:

  • 1,3-Dimetilciclohexano
  • 1,3,5-Heptantriino
  • 4-Isopropil-1-metilciclohexeno
  • m-Dietilbenceno
  • 1-Nonen-3,6,8-triino
  • 5-Butil-1,3-ciclopentandieno

Pasadlo bien formulando y hasta pronto ;)

  1. recordemos el orden de prioridad hasta ahora: Insaturados > Halogenados > Alcanos []

Sobre el autor:

Roger Balsach (Roger Balsach)

 

{ 5 } Comentarios

  1. Gravatar jreguart | 06/04/2015 at 01:05 | Permalink

    Muy bueno Roger, esto se va complicando. Supongo que eso de aromáticos les vendrá por lo que has comentado del naftaleno. La sublimación debe ser una característica muy común entre estas moléculas.

    Lo de los halogenados aún no les pillo su importancia ¿son muy comunes en el entorno “social” de las moléculas de la química del carbono?

  2. Gravatar Karlos F | 07/04/2015 at 06:12 | Permalink

    Jreguart, algunos halogenados (Haluros de alquilo) se utilizan como solventes, venenos y plaguicidas. Otros ejemplos son los CFC que se usan como refrigerantes, el PVC y Teflón.

    Pero el uso mas importante de los halogenados , es como punto de partida para crear otros compuestos.

    Los halógenos son muy electronegativos (están a la derecha de la tabla) por lo que “pelan” de electrones al carbono de la cadena al que estan unidos. Ese carbono más desnudo en electrones que el resto, se vuelve blanco fácil para otras moleculas en reacciones del tipo Sustitución nucleofílica, mediante las cuales se pueden obtener un gran abanico de productos.

  3. Gravatar jreguart | 07/04/2015 at 10:13 | Permalink

    Muchas gracias Karlos F. Realmente, por lo que dices, son importántisimos para nuestra forma de civilización.

  4. Gravatar Ai_Leen | 17/12/2016 at 09:34 | Permalink

    Tanto los halógenos como los grupos nitro tienen la misma prioridad que un resto alquilo. Esto quiere decir que la cadena más larga y ramificada se elige sin tener en cuenta los grupos nitros o halógenos. Por ejemplo, el 4-(2-fluoroetil)heptano y el 3-(yodometil)pentano. Fuente: Wade Jr, Química Orgánica 5ta edición (página 217).

  5. Gravatar Roger Balsach | 18/12/2016 at 12:35 | Permalink

    Ai_Leen, como digo en algun artículo no sigo la nomenclatura de la IUPAC (porque ademas esta va cambiando con los años…) Efectivamente en la versión de 1993 formulan como tu dices, aún así los artículos estan hechos con mis apuntes de química.

    Saludos, Roger ;)

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