Regístrate | Conectar
El Tamiz Libros Recursos Series Únete 3 Users Online
Skip to content

Compuestos Químicos: Éter (I)




Hasta ahora he estado escribiendo artículos sobre bioquímica, dentro de la serie “Curiosidades Bioquímicas”, que he tenido bastante tiempo parada por estar muy ocupado con el trabajo. Ya que también soy químico me gustaría escribir una serie sobre compuestos químicos que han marcado un antes y un después en la historia. Son moléculas como el éter, el cloroformo, el amoníaco, la aspirina, la penicilina y muchas más cuyas aplicaciones no son tan conocidas. Esta serie quizá será menos “vistosa” que la de bioquímica, porque siempre es más atractivo (salvo para cuatro bichos raros) el saber cómo funciona una célula que el hablar de compuestos químicos.

Hoy hablaré del éter dietílico, que fue uno de los primeros anestésicos utilizados en medicina. No es un tema baladí: en el mundo actual es impensable una operación quirúrgica sin anestesia, pero ésta no existía hace 200 años. Operaciones sencillas, como la amputación de miembros, la operación de cataratas y la extracción de cálculos biliares o de balas eran auténticas torturas para los pacientes. Si leéis El Médico y Chamán, de Noah Gordon, podréis haceros una idea de en qué estado se encontraba la Medicina en los siglos XI y XIX, respectivamente.

Los primeros anestésicos utilizados fueron el éter, el óxido nitroso o “gas de la risa“, y el cloroformo. Luego han cedido el paso a otros más modernos y menos tóxicos, como el halotano, el enfluorano, el isofluorano y el desfluorano.

Eso sí, el uso de analgésicos también tuvo sus “pequeños” problemas al principio, provocados por la mentalidad de la época y la reticencia al cambio. Por ejemplo, cuando la reina Victoria de Inglaterra decidió en 1.857 tener al príncipe Leopoldo de Sajonia-Coburgo-Gotha (su octavo hijo) empleando cloroformo en el parto para no sentir dolor los sectores más conservadores de Inglaterra se le echaron encima por contravenir la frase bíblica que Dios le dijo a Eva tras el pecado original: “Parirás a tus hijos con dolor”. ¡Menos mal que ya no se piensa como entonces!

Para presentaros al éter seguiré un pequeño esquema, para no perderme e irme por las ramas. Tras una introducción histórica hablaré de sus propiedades; y dejaré su síntesis y sus aplicaciones para otra entrega, porque sino queda un artículo muy largo.

Historia

El éter fue aislado por primera vez en 1.540 por Valerius Cordus, quien lo llamó “oleum dulcis vitrioli” o aceite dulce de vitriolo. En aquella época llamaban vitriolos a distintos sulfatos (como el sulfato de amonio, el sulfato de plomo (II), y el sulfato cúprico) con aspecto similar al vidrio y que se utilizaban para obtener ácido sulfúrico, más conocido como aceite de vitriolo.

El origen del nombre del éter se debe a que Cordus lo aisló a partir de la destilación de alcohol etílico con ácido sulfúrico. Químicamente, lo que se produce en esta reacción es una deshidratación: dos moléculas de etanol, en presencia de ácido sulfúrico, pierden una molécula de agua dando éter dietilíco.

El genial y controvertido Paracelso fue el primero en descubrir que el éter tenía propiedades analgésicas, pero hubo que esperar hasta el 30 de marzo de 1.842, cuando el doctor Crawford Williamson Long (Danielsville, Georgia) lo empleara en en una operación quirúrgica. Lo utilizó para sedar a un niño antes de extirparle un quiste del cuello. De acuerdo con las descripciones del libro Chamán, el éter se guardaba en una botella de cristal oscuro (para que no le diera la luz) y, para administrarlo, se vertía un poco sobre un cucurucho hecho con papel de periódico; para luego tapar con dicho cucurucho la boca y la nariz del paciente, de forma que los vapores (el éter es tremendamente volátil) sedaran al paciente.

En 1.846 William T.G. Morton hizo una exhibición al administrarle éter (para quedarse con la patente en vez de Crawford Long, intentó ocultar que era éter, llamándolo “Letheon”) a un paciente, Edward Gilbert Abbot, a quien a continuación el doctor John Collins Warren le extirpó sin dolor alguno un tumor en el cuello. Como véis, pillos e interesados (Morton) los ha habido en todas las épocas.

Con el tiempo, se fue sustituyendo por otros analgésicos más modernos y menos tóxicos: es muy peligroso de manejar, y es irritante. Asimismo, su olor es desagradable, picante. No obstante, se utilizó profusamente en el siglo XIX por ser menos tóxico que el cloroformo; y aún es bastante usado en países subdesarrollados por su bajo coste, a pesar de no ser el más indicado.

Propiedades

El éter es un disolvente orgánico extremadamente inflamable, y muy volátil. Es un líquido incoloro de olor desagradable y picante, de esos olores “pestosos” que se te quedan metidos en la nariz y tiempo después de estar expuesto a él sientes que sigues oliéndolo. Cuando abres la botella de éter, además, por su volatilidad, salen “despedidos” vapores de un color incoloro (es como el aire “borroso” que rodea a las llamas del fuego)[1], que le dan como un aire tétrico, porque como es más denso que el aire, cuando llega a la altura del tapón de la botella cae para los lados, le ocurre como al hielo seco que sublima a temperatura ambiente. Si tuviera “colorcillo”, como el azufre o el cloro, a más de uno que abra una botella sin ir avisado le daría un “yuyu” de sólo verlo.

A mi no me hace ninguna gracia utilizarlo cuando toca emplearlo en una reacción. El problema de los disolventes orgánicos es que son un poco como los políticos: no tienes que buscar el bueno (cualquiera lo encuentra) sino el menos malo, porque el que no es inflamable, o es explosivo, o apesta y no hay quien lo maneje, o tóxico, o cancerígeno o cualquier otra cosa por el estilo; cada uno tiene su “miga”, si es que no tiene varias… No hay nada más sano que el agua, pero la “condenada” tiene unas propiedades que obligan a buscar disolventes orgánicos: el agua forma “gotas” que dificultan la limpieza de equipos; no solubiliza apenas a los compuestos orgánicos (en suspensión las reacciones se dan mucho peor), y, para colmo de males, se “pega” a ellos y cuesta un montón secarlos a la hora de purificarlos si has usado agua como medio de reacción.

El éter tiene una tensión superficial y un punto de ebullición muy bajos (ebulle a 34 ºC y funde a -115ºC a presión atmosférica), es muy fácil eliminarlo con un calentamiento suave o por succión en una trompa de vacío. Aparte de ser inflamable, puede ser explosivo si se expone a la luz (sobre todo a la ultravioleta), porque ésta lo degrada lentamente formando peróxidos, los cuales, si se acumulan, y más estando inmersos en el seno de un líquido extremadamente inflamable, pueden dar un susto en forma de un pequeño “petardazo” a la hora de coger la botella porque estallan con una pequeña sacudida.

Pero no nos asustemos: tampoco es tan peligroso como parece, porque para que ésto ocurra (¡no se os ocurra experimentarlo!) has de tenerlo en un frasco de vidrio normal (el éter se guarda en vidrio topacio, que no deja pasar la luz) o tener la botella cerrada durante un varios meses; la formación de peróxidos es muy lenta. Con cuidado, no pasa nada: se dice que la paciencia y la prudencia son las madres de la ciencia.

  1. Nota del editor: En ambos casos, el carácter “borroso” se debe a que tienen diferente índice de refracción que el aire que los rodea []

Sobre el autor:

Gencianal ( )

Gencianal es químico, aunque tiene interés por otros campos del saber como la biología y la economía.
 

{ 8 } Comentarios

  1. Gravatar cruzki | 02/11/2008 at 11:37 | Permalink

    Muy buena entrada y tiene una pinta increíble la serie, pero no estaría mal un par de entrada de vocabulario… a algunos se nos ha olvidado toda la formulación :S :S

    Por cierto Pedro, la nota del editor se te ha quedado arriba, creo que te falta un espacio

  2. Gravatar Pedro | 02/11/2008 at 11:54 | Permalink

    cruzki,

    Thank you, arreglado :)

  3. Gravatar Gencianal | 02/11/2008 at 12:44 | Permalink

    Gracias, Cruzki. Si quieres, de ahora en adelante intentaré meter las fórmulas, para que sea más fácil.

  4. Gravatar patata | 02/11/2008 at 10:53 | Permalink

    Muy interesante, me apunto a esta serie!

  5. Gravatar Brigo | 03/11/2008 at 12:12 | Permalink

    “que se utilizaban para obtener ácido sulfúrico, más conocido como aceite de vitriolo.”

    Eso sería antes, ¿no?

  6. Gravatar cruzki | 03/11/2008 at 07:26 | Permalink

    Estaba pensando yo que a lo mejor sería bueno que fueras explicando las familias de compuestos o algo así. No se, en plan hacer un artículo sobre los ácidos y luego hablar de los más famosos o algo así. Y si tienes ganas, tiempo o un esclavo :P montar un diagrama como el que hizo geli para el de las partículas subatómicas con las relaciones entre las familias.

    Eso quedaría chulo, chulo.

  7. Gravatar Gencianal | 03/11/2008 at 08:54 | Permalink

    Por un lado es una idea genial, pero por otro me da como “yuyu”, porque en este tema, a poco que te metas en vericuetos, la lías sin querer con el vocabulario y no te das cuenta. Aunque en el fondo, buscando bien las fuentes de información puede quedar muy chula la serie.

    Tenía la idea de ir, más que de una forma organizada (tipo Pedro) ir un poco buscando los compuestos que más juego dan, los más “simpáticos”, buscando artículos atractivos…

    Bueno, lo del esquema tiene remedio, ya me agenciaré algún alumno en prácticas para que me lo haga jejejejejeje

  8. Gravatar Estela | 12/03/2010 at 02:52 | Permalink

    Al autor: Necesito más detalles sobre el olor que despide el éter dadas mis sospechas sobre una cocina clandestina de cocaína. El éter en alguna de sus variedades puede ser inoloro?. 2) Si es percibido, tiene olor dulce como a detergente de limón o a flores silvestres o pesado, como carbón o hidrocarburo en combustión. 3) el punto 2 puede vincularse al ácido sulfúrico?.

    Agradezco la posibilidad de consulta, que resulta sumamente valiosa y de inestimable valor.

Escribe un comentario

Tu dirección de correo no es mostrada. Los campos requeridos están marcados *

Al escribir un comentario aquí nos otorgas el permiso irrevocable de reproducir tus palabras y tu nombre/sitio web como atribución.