Si recordáis, Alex Girón nos fue contando también aquí cómo era la tabla periódica en su serie homónima, y esta vez lo hacía grupo a grupo, explicando las características comunes a todos los elementos que lo componen… pero, ¡oh, fatalidad!, también Alex tuvo otras obligaciones que le impidieron acabar la serie, justo después de los metales alcalinos (Litio, Sodio, Potasio…), o sea, casi casi al principio.

Pues bien, como las series de Pedro y de Alex, el libro de Kean toma como hilo conductor la tabla periódica de los elementos, pero no lo hace de forma ordenada como ellos, sino que va picoteando de allá para acá, contando más sobre las circunstancias curiosas de los diversos elementos y cómo fueron tomando importancia a lo largo de la historia, o perdiéndola cuando otros materiales fueron sustituyendo a los anteriores. No es, pues, un manual de química ni nada de eso, sino una especie de divertida recopilación de anécdotas, hechos e improbables descubrimientos que han hecho que el mundo sea como hoy lo conocemos. Muy recomendable, pues.

La Cuchara Menguante, de Sam Kean

Ya comenta Sam Kean en la introducción su antigua fascinación por el mercurio, ese metal imposible, líquido, plateado, que se disgrega en bolitas al verterse (al romperse un termómetro era lo más habitual, y casi la única forma en que un ciudadano normal podía tener contacto con el mercurio… afortunadamente), pero, aunque es líquido, no moja, y al reunir las pequeñas bolitas éstas se van agregando en otras más grandes, y más, hasta que tienes de nuevo todo el mercurio derramado en una única bola. Luego se descubrió que era un metal tóxico como pocos, y se dejó de usar en casi todas las actividades industriales… tarde, porque ya hay por ahí toneladas de mercurio incorporadas a la cadena trófica, pero más vale tarde que nunca.

No es el único elemento que se ha usado habitualmente en el pasado y que luego ha dejado de usarse al descubrirse que es tóxico, o que daña algo en algún sitio, o simplemente porque se descubre un método más eficaz de hacer lo que sea que hace ese elemento… y pasa al olvido. Es el caso del cadmio, por ejemplo, o del molibdeno, o del plomo, por ejemplo.

El libro va y viene. En ocasiones usa como hilo conductor el propio nombre de los elementos, explicando que, por ejemplo, la pequeña localidad sueca de Ytterby, en una isla cercana a Estocolmo, da nombre nada menos que a cuatro elementos: erbio, terbio, iterbio e itrio, todos ellos tierras raras, y tendría más elementos aún si no fuera porque ya no había forma de combinar más veces las letras del nombre, así que al resto los llamaron: gadolinio (en homenaje a Johan Gadolin, que fue quien descubrió el primero de ellos, el itrio); holmio (por el nombre latino del Estocolmo, Holmia); y tulio (por Thule, nombre antiguo de Escandinavia). Sin embargo, otros países donde se descubrieron muchísimos elementos, como Francia, sólo tiene dedicados dos de ellos, el galio y el francio, que por cierto es el elemento “natural” menos abundante de la corteza terrestre (se calcula que no hay más allá de unos veinte o treinta gramos de francio en todo el planeta, muchísimo menos que el siguiente elemento menos frecuente de la lista, el ástato, del que hay por lo menos diez o doce veces más, menos de medio kilo). O, por ejemplo, los gases nobles, muchos de cuyos nombres son variaciones en griego de la palabra “extraño”: argón, xenón, criptón…

Otras veces se fija más bien en las utilidades comunes del ciertos metales, los metales de la guerra, por ejemplo: cobre, estaño y zinc, que forman el bronce que da nombre a la Edad de Ídem; el hierro, también con su Edad correspondiente, y luego los diversos metales que aleados con el acero permiten más y mejores blindajes, cañones, etc: el vanadio, el molibdeno, el wolframio… u otros metales que originan guerras por su posesión, como el oro o la plata o, más recientemente, el dichoso coltán que forma parte de todo smartphone que se precie y que tanto sufrimiento está ocasionando al Congo. Por no hablar del uranio, claro, o del plutonio.

En otras ocasiones toma Kean como motivo algunas características comunes de algunos elementos, como la radioactividad, o la dificultad para aislarlos, o si para obtenerlos había que depurarlos, o romper un átomo más pesado, o fusionar otros más ligeros; o también los errores que se cometieron en su clasificación, o en su descubrimiento, etc. Por fin, otras más se fija en la historia de la propia tabla en sí y cómo se fueron rellenando los huecos que iban quedando sin descubrir, con las muy poco científicas peleas entre investigadores rivales que se hacían la puñeta en cuanto podían… Todo ello trufado de anécdotas como, por ejemplo, la inquina que el Mahatma Gandhi le tenía al pobre yodo, qué culpa tendrá el elemento 53, indispensable para la vida (es el elemento fundamental para que el tiroides genere la tiroxina; la falta de yodo conduce al bocio y, por fin, a la muerte) para ganarse el odio de un pacifista convencido como Gandhi… Un libro de química muy variado, vaya.

En fin, ya digo que no es un libro en absoluto ordenado… y se agradece. Yo, al menos, que no soy químico ni de lejos (aunque ya me gustaría saber mucho más de lo que sé), lo agradezco, pues está escrito casi como una novela de misterio, en la que no sabes qué va a ocurrir en el próximo capítulo, ni quién es definitivamente el asesino (un spoiler: para los que no podáis esperar a leer el libro para desvelar el misterio, sabed que el asesino es el talio).

El libro tiene 6 partes, cada una de ellas con varios capítulos, normalmente tres o cuatro, más un extenso bloque final de notas, agradecimientos, bibliografía, etc. Esas seis partes se titulan de la forma siguiente:

Introducción.

I: Orientación. Fila a fila y columna a columna.

II: Hacer átomos, romper átomos.

III: Confusión periódica. La emergencia de la complejidad.

IV: Los elementos del carácter humano.

V: La ciencia de los elementos de hoy de mañana.

En fin, una última recomendación: si no sois químicos profesionales (o en curso de serlo) conviene que tengáis a mano una tabla periódica cuando leáis el libro, pues os ayudará a ubicar el elemento o elementos de los que está hablando y os ayudará a comprender el texto. Pero si no tenéis una cerca, también se puede leer sin perderse mucho.

Leerlo y perderse entre sus páginas, en fin, es una forma útil de esperar a que Pedro pueda retomar la serie (¡y todas las demás!) algún día y nos deleite con la historia y la dudosa utilidad del itrio (símbolo Y), el elemento número 39, artículo para el que ya tiene una pista que le ayude a escribirlo: el itrio es uno de los cuatro elementos nombrados en honor a Ytterby, tal como dije hace un momento. Por algún lado se empieza…

Ya me diréis si os ha gustado.

Disfrutad de la vida,

Seguro que muchos de vosotros estáis hartísimos de que cada vez que vemos un grupo funcional termine dicho grupo con la frase “cuando este grupo no es el grupo funcional principal se escribe como…” y claro, luego veis que esos prefijos (o sufijos en el caso de los Éteres) no los usamos nunca… ¡Pues hoy ha llegado el día! Como en el último artículo no puse ningún compuesto para que lo pensarais, vamos a empezar directamente.

Como dije, en este artículo no hay nada nuevo que contar^[1], así que voy a limitarme a (como siempre) poner ejemplos que, esta vez, recomiendo que los intentéis resolver vosotros antes de continuar.

Empecemos:

Espero que a estas alturas no os asustéis al ver monstruos como este

Al principio puede ser un poco extraño, pero, como siempre, se trata de ir identificando cada parte del compuesto y luego juntarlo todo. Vamos a lo primero de todo, identificar todos los grupos que tengamos por aquí.

De izquierda a derecha vemos: un Aldehído, un Halógeno y un Ácido. Solo debemos recordar que el orden de prioridad es: Ácido → Aldehído → Compuestos Halogenados

Por lo tanto la cadena principal tendrá el Carbono-1 en el Ácido e irá de derecha a izquierda hasta llegar al Carbono del Aldehído. Como hay cinco Carbonos, podemos empezar escribiendo Ácido pentanoico.

Ahora sólo hace falta añadir los grupos que nos faltan. Localizamos los dos grupos: El Halógeno está en el Carbono-2 y el Aldehído está en el Carbono-5. Por lo tanto, debemos añadir los prefijos correspondientes a los dos grupos con el localizador que nos indique donde están.

Así, nos queda:

Ácido 2-cloro-5-oxopentanoico

No es tan difícil, ¿verdad?

Atrevámonos con el siguiente:

Aquí identificamos los grupos funcionales como una Cetona y un Éster (cuidado, porque el grupo Éster puede confundirse con los grupos Éter y Cetona). Como el Éster tiene prioridad sobre la Cetona, identificamos la cadena principal como Pentanoato de Metilo. Y a este nombre debemos añadirle la información de la Cetona. Como está en el Carbono-4, lo nombramos como:

4-Oxopentanoato de Metilo

El siguiente ya tiene Oxígenos y Nitrógenos

De nuevo identificamos grupos: un Éter y una Amida. La Amida tiene prioridad sobre el Éter, por lo que el Carbono-1 será el de la Amida; por lo tanto, la cadena principal es la que llega hasta el Oxígeno y, como tiene 3 Carbonos, podemos nombrarla como Propanamida. Luego solamente hay que ver que la otra cadena del Éter tiene dos carbonos y que el Oxígeno está en el Carbono-3, así que lo nombraremos (recordad que los Éteres son los únicos grupos que usan un sufijo cuando no son grupos principales) como:

3-Etoxipropanamida

El siguiente ya aviso de que, si queréis intentarlo, adelante, pero que probablemente tengáis un problemilla.

El procedimiento es el mismo de siempre, tenemos un Ácido y un Nitrilo. El Ácido es prioritario, así que el Carbono-1 es el del Ácido. El Carbono-2 es trivial, pero el problema está para decidir cuál es el Carbono-3, ¿el de la izquierda o el de abajo a la derecha? Bien, aunque la duda es razonable, en este caso es el de abajo a la derecha por una simple razón: El Carbono de la izquierda forma parte del Nitrilo y, por lo tanto, no puede formar parte de la cadena principal, así que ésta debe seguir hacia abajo. Así que nuestra cadena principal es Ácido Butanoico. Finalmente, tenemos el Nitrilo en el Carbono-2 por lo que nombramos como:

Ácido 2-Cianobutanoico

Aquí identificamos los grupos como Aldehído y Alcohol. El grupo Aldehído es prioritario, por lo que la cadena principal es Pentanal. Así que al añadir el grupo Alcohol nos queda

4-Hidroxipentanal

Este compuesto es esencialmente idéntico al anterior, sólo que está al revés y que no he puesto el hidrógeno del Aldehído.^[2] Efectivamente, aquí tenemos dos grupos, el principal es el grupo Aldehído y, como secundario, en lugar de un Alcohol tenemos una amina.^[3]

Así que no voy a explicar nada más de este compuesto que deberíais haber nombrado ya como:

4-Aminopentanal

Sigamos con algunos ejemplos más (ya he avisado que este artículo tendrá muchos ejemplos).

El compuesto de arriba tiene un Ácido y una Amina. La cadena principal es el Ácido Propanoico y, como tiene una Amina en el Carbono-2, debemos nombrarlo como:

Ácido 2-Aminopropanoico

Vamos ahora a hacer uno que, aunque solamente tiene un grupo, mezcla los conceptos de los grupos funcionales con Alquenos y Alquinos.

En este caso no hay duda de que la cadena principal es la que va desde el Aldehído hasta el final, siguiendo el único camino posible. Vemos que la cadena principal la podemos nombrar como Nonanal (recordad que el Nonano es el Alcano de nueve Carbonos). Una vez tenemos clara la cadena principal, debemos pensar cómo formular los dobles y triples enlaces. Como siempre, primero vamos a formular los dobles y luego los triples. Tenemos un único enlace doble en el Carbono-3 y un único enlace triple en el Carbono-6. Así que nuestro compuesto queda:

3-Nonén-6-inal

Sigamos con otro ejemplo:

Este compuesto está formado por dos Ácidos y una Amina. La cadena principal es, por lo tanto, Ácido Pentandioico y, como la Amina está en el Carbono-2 (al haber dos ácidos, da igual si empezamos a numerar por la izquierda o la derecha), buscamos que la amina tenga el localizador más bajo posible. El compuesto es:

Ácido 2-Aminopentandioico

Bien, estamos ya cerca de terminar, pero antes de hacerlo quiero que nombremos juntos un compuesto más, pero vamos a hacerlo de forma diferente… en lugar de poneros el compuesto y nombrarlo directamente, vamos a ir construyéndolo poco a poco, porque si lo mostrara aquí de golpe más de uno tendría un infarto. Pero antes de empezar, sé que había prometido no introducir conceptos nuevos, pero es necesario.^[4]

Vamos a ir por partes, primero para introducir el último concepto (esta vez sí) vamos a presentar varios casos simples. A partir de ahora usaremos siempre la misma cadena principal: el Ácido Heptandioico

La elección del compuesto es trivial, lo que voy a enseñar no tiene nada que ver con este Ácido, simplemente me interesaba un compuesto que siempre fuera el prioritario (y el grupo de los Ácidos es el primero de la lista, os lo recuerdo) y que fuera relativamente largo para poder añadir las ramificaciones, que es con lo que me voy a centrar.

Bien, el compuesto por ahora no es nada complicado, dejadme que lo haga algo más complejo, pero sin complicarlo mucho; con vuestros conocimientos no deberíais tener problemas en nombrar el Ácido con algunas ramificaciones:

De momento voy a nombrar los compuestos sin hacer muchos comentarios, así que este compuesto es el Ácido 2,5-Dimetil-3-propilheptandioico. Tampoco es complicaros mucho la vida si las ramificaciones, en lugar de ser Alquilos pasan a ser grupos con algún Oxígeno o Nitrógeno, ¿no?

Este compuesto junta casi todos los contenidos del artículo hasta ahora, pero, de nuevo, es complejo pero no difícil. Lo nombramos como Ácido 2-Amino-5-ciano-3-hidroxi-4-oxoheptandioico. Como decía, ningún problema, el problema lo tenemos con otros mucho más simples, por ejemplo ¿cómo se nombrarían estos?

En los cuatro casos la cadena principal es la misma, pero ahora no tenemos grupos funcionales en la cadena principal, tenemos grupos funcionales como radicales de la cadena principal. Lo que voy a explicar ahora es algo difícil de decir con palabras, pero espero que con los cuatro ejemplos os quede más o menos claro.

Para nombrar los radicales lo único que debemos hacer es, primero, considerar el grupo que une con la cadena principal como el grupo principal del radical. En los cuatro casos es un Carbono el que une los radicales con la cadena principal, así que en tres de los casos tendremos un Metano y en el otro un Propano. Una vez hecho, nombrar la cadena a partir de aquí, por orden: Aminometano, Hidroximetano, 2-Oxopropano^[5] y  Cianometano. Finalmente sólo debemos juntar los radicales a la cadena principal, como siempre cambiamos el –ano por –il-, y en estos casos es necesario poner los radicales entre paréntesis y con su localizador:

Ácido 4-(Aminometil)heptandioico

Ácido 4-(Hidroximetil)heptandioico

Ácido 4-(2-Oxopropil)heptandioico

Ácido 4-(Cianometil)heptandioico

Y, finalmente, sólo me queda una cosa por introducir, que es la siguiente:

Aquí tenemos lo mismo que antes, pero ahora en lugar de un Hidroximetilo tenemos dos… El problema está en que es intuitivo nombrar esto, por semejanza con lo que hemos visto hasta ahora, como Ácido 3,4-Di(hidroximetil)heptandioico, pero resulta que eso está mal… En estos casos, cuando hay más de uno la tabla de prefijos cambia… Aquí os dejo los primeros:

Por lo tanto, nuestro compuesto es Ácido 3,4-Bis(hidroximetil)heptandioico

Bien, pues con esto he introducido lo que me interesaba, ahora vamos a construir el último compuesto de la serie. Primero vamos a recordar un viejo amigo que os presente hace ya muuuucho tiempo.

Os recuerdo la Piridina

Pues bien, estos compuestos también pueden tener grupos funcionales, pues ¿qué es lo que pasa si añadimos un Alcohol a la Piridina?

Entonces tenemos un 3-Piridinol. En estos casos, los localizadores se ponen con el 1 en el Nitrógeno, por esta razón el Carbono del Alcohol es el Carbono-3.

Pero añadamos más cosas, ¿que pasa si además añadimos un metilo?

Ahora tenemos un 2-Metil-3-piridinol. Añadamos ahora una última cosa (bueno, dos): añadamos dos radicales hidroximetilo:

Os presento el 4,5-Bis(hidroximetil)-2-metil-3-piridinol o, como la llaman las personas normales^[6] Piridoxina, una de las formas de la Vitamina B6.

Y hasta aquí hemos llegado. Espero que esta serie te haya servido, como mínimo, para aprender nombres raros. Y si he conseguido hacerte ver que la formulación orgánica, aunque compleja, no es tan difícil si se hace poco a poco (¡hemos nombrado ni más ni menos que una vitamina!) me siento satisfecho con el trabajo. Personalmente he disfrutado mucho escribiendo la serie y respondiendo algunas dudas que me planteabais en los comentarios o en privado. Pero no me voy a ir sin dejaros un último reto: Nombrar la Vitamina C.

Os voy a dar una ayudita… Quizá os interese conocer al 2,5-Dihidrofurano:

Y ahora sí que sí, aquí termina esta serie.

Ha sido un placer.

1. en realidad sí hay una sorpresita al final
2. Recordad que los hidrógenos no es necesario ponerlos y que “se sobreentienden”.
3. Vamos a tratar solo con aminas primarias en esta serie.
4. ya veréis que en lo que queda de artículo voy a hacer varias cosas que os dije que nunca haría, pero bueno, es el último artículo así que… me lo permitís, ¿verdad?
5. no tengo claro si el localizador es necesario aquí, así que ante la duda lo pongo
6. Entiendo por “personas normales” a personas que ponen nombres aburridos y cortos

Vamos a corregir los ejercicios para casa, que en el último artículo os dejé un buen repertorio, pero antes pero voy a deciros algo que puede que todos ya hayáis hecho, pero por si alguien no, lo mejor a partir de ahora es que, primero, identifiquéis todos los grupos funcionales, para saber de cuales se trata antes de empezar a nombrar:

Ése era un Alcohol (algo complicado), y su nombre 4,5-dimetil-4-nonen-6-in-2-ol

Otro Alcohol: 4,4-dimetil-2-ciclopentenol

Este era un aldehído: Propanal

Otro aldehído, más complicado que el anterior: 3,4-dimetil-2-pentendial

Esto era una cetona que se puede nombrar de dos formas, o bien difenilmetanona o bien difenilcetona.

Éste era fácil. pero tenía una trampa. Seguro que muchos os habréis equivocado y habréis escrito 5-isopropil-6-metil-2-ciclohexenona. Bien esto creo que aún no lo había dicho nunca, pero los radicales deben ordenarse por orden alfabético, pero en el caso de tener un dimetil o un isopropil se tiene que contar la m de metil y la p de propil, no la d de di y la i de iso.

Por lo tanto este compuesto se llamará: 6-metil-5-isopropil-2-ciclohexenona

Esto era un ácido carboxílico, y su nombre es Ácido 2-cloro-4-metilpenanoico

Éste es, en realidad, un ejemplo de lo que quería introducir en el siguiente y último capítulo, pero que se me coló.

Otro ácido, esta vez Ácido benzenoico

Esto ya era un Éster, Butanoato de Propil

Y el último, un Éster, Propanoato de butil

Como en el artículo anterior. vamos a empezar con un índice de los compuestos nitrogenados. Son muchos menos que los oxigenados y más fáciles,^[1] así que el artículo no debería alargarse mucho. Lo que veremos es:

• Aminas
• Amidas
• Nitrilos

Bien, pues vamos a comenzar con las Aminas

Aminas

Empecemos por lo importante: ¿cómo se forman las Aminas?

Una Amina se forma cuando un Nitrógeno ocupa el lugar de un Carbono, igual que pasaba con los Éteres (de hecho se nombran de forma bastante parecida). Algunas diferencias entre los Éteres y las Aminas es que, mientras que los Éteres tenían que unirse a dos Carbonos, las Aminas pueden unirse a un Carbono y a un Hidrógeno (si el Éter hiciera eso se convertiría en un Alcohol). Por lo tanto, una Amina puede empezar o terminar una cadena. Otra diferencia es que, al tratarse de un Nitrógeno en vez de un Oxígeno, puede usar tres de sus cinco electrones de valencia para formar enlaces, por lo que, a diferencia del Éter, puede unirse a tres cadenas a la vez.

Estas diferencias hacen que, dentro de las Aminas haya tres grupos, las Aminas primarias, las secundarias y las terciarias, el tipo de Amina nos indica con cuantas cadenas se une (las Aminas primarias con una, las secundarias con dos y las terciarias con tres):

¿Recordáis esa lista que hicimos para saber qué grupos tenían prioridad ante que otros? Era algo así:

Ácidos → Ésteres → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Bien, pues las Aminas tampoco son muy importantes, están entre los Alcoholes y los Éteres, por lo tanto la lista queda así:

Ácidos → Ésteres → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Aminas → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Vamos a hablar del nombre de las Aminas. Hay dos formas de nombrarlas. La primera forma (de substitución) es recomendable si se trata de una amina primaria. Se basa en nombrar el hidrocarburo correspondiente y añadir el sufijo –amina:

Tenemos una amina unida a un metano, por lo tanto, siguiendo la nomenclatura de substitución se nombraría como Metanamina.

La otra forma de nombrar es la forma radical-funcional, que consiste en nombrarlas igual que nombrábamos los Éteres y las Cetonas:

Con esta nomenclatura, la Metanamina se nombra como Metilamina.

Esto sería una Dimetilamina

Y esto es una Trimetilamina.

Esta forma de nombrar es altamente recomendable para aminas secundarias y aminas terciarias.

Las Aminas, al estar tan bajas en nuestra lista de prioridad, suelen tener que escribirse como grupo funcional secundario, para eso las nombramos con un prefijo que seguro que os sonará a todos, es el prefijo amino- (los aminoácidos se llaman así justamente porque tienen este grupo).

Vamos a ver algunos ejemplos:

Esta Amina podemos nombrarla como Etanamina, si la nombramos por sustitución, o Etilamina si la nombramos de la otra forma.

Este compuesto se nombra como 2,2-Dicloroetanamina.

Aquí tenemos ya una Amina secundaria, así que la mejor forma de llamarla es Etilmetilamina, aun así, también se puede nombrar por sustitución, pero es algo más lioso. Para hacerlo se debe considerar el Etano como la cadena principal y el Metilo como un radical. Y simplemente se nombraría como siempre:

Localizador – Radical + Cadena principal + Grupo funcional.

Pero ¿qué localizador ponemos al Metilo? Hasta ahora todos los radicales estaban unidos a un Carbono, nunca a un Nitrógeno. Pues bien, para señalar esto, se pone como localizador la letra N. Así nuestra molécula queda:

N-metiletanamina

Bien, pasemos ahora a las Amidas.

Amidas

Las amidas vuele a ser un grupo bastante importante, en nuestra clasificación están entre los Ésteres y los Aldehídos.

Ácidos → Ésteres → Amidas → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Aminas → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Una amida es parecida a un Ácido. Un Oxígeno (sí, Oxígeno, las Amidas están formadas por Carbonos, Oxígenos, Nitrógenos e Hidrógenos) se une a un Carbono con un enlace doble, y luego un Nitrógeno se une al mismo Carbono con el electrón que le sobraba. (Si os fijáis, se repite lo mismo que en el caso del Ácido, solamente que donde ahí había un –OH ahora habrá un –NH₂)

Primero quiero aclarar que voy a tratar sólo las Amidas más básicas, porque es un grupo que puede complicarse mucho, así que sólo trataré las Amidas que están en el extremo de las cadenas.

Es decir, las de forma similar a ésta:

Estas Amidas no son demasiado complicadas, pero se pueden complicar de la misma forma que lo hacían los Ésteres (sólo que a partir del Nitrógeno pueden salir dos cadenas más, formando una estructura bastante más compleja).

Por esto voy a tratar solamente esta forma. La nomenclatura de estas Amidas es bastante sencilla, de hecho se nombra igual a como hemos hecho hasta ahora, y añadimos el sufijo amida. Vamos a ver ejemplos:

Esta es una cadena de 4 Carbonos, sin radicales con una Amida al principio. Por lo tanto se debe nombrar como Butanamida.

Vamos a ver otro que suele asustar al principio, pero que veréis que no tiene ninguna complicación:

Aquí suele asustar el hecho de que haya radicales, pero si hasta ahora no habéis tenido problemas, no debería asustaros en absoluto.

La cadena principal es de 5 Carbonos, tiene dos radicales Metilo en los Carbonos 3 y 4 (recordad que se empieza a contar desde el Carbono de la Amida).

Por lo tanto, aunque el nombre asuste aún más que el dibujo, este compuesto deberíamos nombrarlo como 3,4-Dimetilpentanamida.

Para nombrar este compuesto es necesario tener claro el orden de prioridad de cada grupo. Como los enlaces dobles tienen prioridad sobre los enlaces simples, la cadena principal es la que contiene el doble enlace, aunque tenga un Carbono menos que la otra. Por lo tanto, el compuesto quedaría de la siguiente forma:

3-Etil-3-butenamida

Y, por fin, el último de las Amidas:

Aunque puede no parecerlo, este compuesto es prácticamente el mismo que el anterior, y cuando lo nombremos veremos que sólo se diferencian en el radical. El compuesto es

3-Metil-3-butenamida

Bueno, acabamos con las amidas y nos acercamos más y más al final de la serie, pero aún nos quedan algunas cosas por ver:

Nitrilos

¿Que son los nitrilos? Pues los Nitrilos no son conceptualmente nada complicados, ya que están formados por únicamente un Carbono y un Nitrógeno, y siempre deben estar en un extremo de la cadena. Su forma general es la siguiente:

Es un grupo bastante importante, que se encuentra justo después de las Amidas:

Ácidos → Ésteres → Amidas → Nitrilos → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Aminas → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Para nombrarlos solo hace falta añadir el sufijo nitrilo al compuesto correspondiente:

Por ejemplo, éste sería Etannitrilo, pero se suele nombrar como Acetonitrilo.

Éste se nombra como Benzonitrilo

Y finalmente,

Éste se nombraría como 2-Metilpropannitrilo.

Los nitrilos, cuando no hacen de grupo principal, se los nombra con el prefijo ciano-.

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Y aquí terminamos con el artículo de hoy. En el siguiente simplemente juntaremos todos los conceptos introducidos hasta ahora para formular compuestos más complejos.

Esta vez no habrá nada para casa, espero que el próximo artículo, el último de la serie, no tarde demasiado, y que por Reyes esté aquí, pero no puedo prometer nada.

En cualquier caso, tendréis tiempo suficiente para recordar todos los conceptos antes de que llegue el último artículo.

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Cambiando un poco de tema, he estado pensando cómo voy a rellenar mi vida una vez termine la serie… (es broma). Por mi mente han pasado varias ideas para otras series, que si hablar un poco de música para enseñarle conceptos básicos a Macluskey (que si tonalidades, modos, etc… aunque me da a mí que nuestro ignorante sabe mucho más de lo que quiere admitir).^[2] Pero, sinceramente, no me veo capaz de semejante tarea hercúlea… por lo menos de momento. Luego, por mi cabeza ha pasado también la idea de una serie de formulación inorgánica para afrontar conceptos de química “de verdad”, pero, la verdad, no creo que sea necesaria. Así que si sigo con la química haría algo de química de verdad… Y finalmente por mi mente ha pasado la idea de hacer algo de física. Aún no he decidido nada, así que, en fin,  aprovecho este artículo para decir que si alguno de vosotros tiene alguna idea siempre puede comunicármela.

Ahora sí, hasta la próxima

1. Bueno, los que vamos a ver aquí es solamente la parte fácil.
2. Nota del tal Macluskey: Pues no, sigo sin saber casi nada de música. No entiendo una partitura, ni sé qué es un modo ni nada de nada. A mí me gusta la música, sólo eso. Mucho, eso sí.

Hoy vamos a seguir con los grupos funcionales del Oxígeno hablando de los Éteres

Éteres

Una vez que hemos visto qué es lo que pasa cuando un Oxígeno se une al Carbono mediante un enlace simple y mediante un enlace doble en el medio y en los extremos de la cadena, tenemos que buscar más posibilidades. Como ya hemos visto lo que ocurre cuando el Oxígeno le quita el sitio al Hidrógeno, nos falta ver lo que pasa cuando el Oxígeno le quita el sitio a un Carbono. Si,habéis oído bien (bueno, más que oído, leído), un Oxígeno ocupa el sitio de un Carbono, uniéndose con enlaces simples, por una banda con un Carbono y por la otra con otro Carbono diferente (recordemos que el Oxígeno, aunque dispone de 6 electrones de valencia, solo usa dos para enlaces).

La prioridad de los Éteres es bastante poca; de hecho, están por debajo los Alcoholes, lo que los convierte en los compuestos oxigenados menos prioritarios. Así que el orden ahora queda así:

Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Vamos a ver la forma general de este grupo funcional:

Donde ya hemos visto que R₁ y R₂ son cadenas de este compuesto.

Nombrar estos compuestos, como ya he dicho, es muy parecido a la nomenclatura alternativa de las Cetonas. De hecho, se nombra exactamente igual, sustituyendo el “cetona” por “éter”.

Por ejemplo

Podemos identificar los dos radicales como radical Metilo y Propilo, y antes de nombrar debemos recordar que el orden de radicales se escribe siempre por orden alfabético, así que este compuesto es un Metil propil éter.

Y deciros que cuando ese compuesto no es el principal, en lugar de [R₁ R₂ éter] tenemos que escribir –oxi.

Bien, pero al igual que las cetonas, los éteres también pueden nombrarse de forma diferente (aunque, al igual que con las cetonas es más común usar la nomenclatura –ona, en los éteres lo más común es usar la nomenclatura radical+radical+éter, o sea, la que acabo de explicar).^[1]

Bien, los éteres, además de la nomenclatura anterior, también pueden nombrarse como si fueran grupos secundarios.^[2]

No os espantéis, aún no hemos formulado ningún compuesto con un grupo funcional oxígeno como grupo funcional secundario (aunque en todos y cada uno de los grupos os he explicado cómo se nombrarían en ese caso). El motivo por el que os voy a enseñar esta nomenclatura es más para hacer ejemplos con el éter como grupo secundario que para que sepáis una forma alternativa de nombrar, porque ya he dicho que es más común la anterior. ¿Y por qué quiero practicar con los Éteres si en ningún otro grupo lo hemos hecho? Pues porque los éteres son algo especiales.

Es posible que os hayáis percatado de eso cuando he dicho cómo se nombra un éter cuando no es el grupo funcional principal. Si no lo habéis notado, os dejo una tabla comparando los diferentes grupos hechos hasta ahora, a ver si lográis ver alguna diferencia:

¿Ahora sí? Exacto, los éteres son los únicos que tienen un sufijo en lugar de un prefijo (ya os adelanto que no veremos ningún otro grupo al que le pase esto, básicamente porque, si existe, no lo conozco). Por esto quería verlos aquí. Pero bueno, creo que debería dejar de hablar tanto y deciros cómo se nombran los éteres de forma alternativa, porque llevamos algunos párrafos y aún no he dicho nada útil.

Bien, para nombrar, primero tenemos que identificar la cadena principal (en el caso de que el éter esté actuando como un grupo funcional secundario es fácil, tan sólo tenemos que escoger la cadena principal real), pero recordemos que en la nomenclatura alternativa el éter se nombra como grupo funcional secundario, ¡Pero el grupo funcional principal es justamente el éter! Pues bien, entre los dos radicales del éter debemos escoger el radical más largo.^[3] Una vez escogido el radical adecuado, funciona como si el radical fuera la cadena principal y el éter, junto con el otro radical, la cadena secundaria.

Bien, es probable que no hayas entendido nada…^[4] vamos a ver si con unos ejemplos la cosa queda más clara:

Este compuesto es el mismo que hemos visto antes, y habíamos quedado que lo nombrábamos como Metil propil éter ¿no? Pues bien, para nombrarlo de forma alternativa debemos identificar los radicales (Metilo y Propilo, ya lo vimos antes), y escogemos el más largo (el que tenga el número más grande de Carbonos), en este caso el Propilo. Entonces, consideramos el Propilo como cadena principal (entonces deja de ser un radical, por lo que, en lugar de Propilo, tenemos un Propano ramificado).

Después de esto debemos nombrar el resto de la cadena (el Éter junto al Metilo). Sabiendo todo lo que sabéis no os debería ser difícil deducir una aproximación de cómo se nombraría esto. Sabéis que para indicar el número de carbonos se usa el lexema de la palabra y que el éter se nombra con el sufijo –oxi. Así que si tenemos un carbono (con sus respectivos Hidrógenos, claro, no nos olvidemos de ellos) más un Éter se llama [Metoxi-].

Y ya está, solamente hace falta unir el radical Metoxi con su cadena principal [Propano], por lo tanto Metoxipropano. Es posible que sea algo complicado, por lo que vamos a hacer otro ejemplo para practicar las dos nomenclaturas (aunque ya os he dicho que, con que os aprendáis la primera, ya está bien).

Bien, vamos a nombrar éste compuesto de las dos maneras que conocemos:

Lo primero es identificar los radicales (lo que nos servirá para las dos nomenclaturas). Es bastante fácil ¿no? (por lo menos a estas alturas ya debería serlo), son dos radicales Etilo.

Así que, con la nomenclatura que me interesa el compuesto debe nombrarse como Dietil éter.

Recordad que con el prefijo di- ya dejamos claro que hay dos radicales etilo, por lo que no hace falta escribir etil etil éter.

La nomenclatura alternativa en este caso no nos permite acortar el nombre… es una lástima. Atentos a lo que viene ahora, porque es probablemente una de las cosas más difíciles y abstractas de la química (comparable solo con la teoría de cuerdas). Debemos escoger la cadena principal, en este caso no puedo explicaros el porqué, ya que serían necesarios varios artículos y conocimientos de química cuántica avanzada, así que debéis creerme cuando os digo que el radical que debemos escoger es el Etilo (si si, habéis leído bien, el Etilo, yo también me quedé en estado de shock cuando me lo dijeron).

Una vez escogida la cadena, como tenemos un radical Etilo unido a una cadena de Etano mediante un Oxígeno, lo que tenemos es Etoxietano.

Vamos con el siguiente grupo, de uno relativamente poco importante a otro importantísimo, los ácidos carboxílicos.

Ácidos Carboxílicos

Bien, una vez visto qué es lo que pasa cuando un Oxígeno ocupa el lugar del Hidrógeno o del Carbono, nos queda ver qué es lo que pasa cuando hay más de un Oxígeno. Ésto nos llevará dos grupos funcionales más, los Ácidos carboxílicos y los Ésteres. Los ácidos se forman, en un principio, igual que los Aldehídos y las Cetonas; hay un Oxígeno ocupando el lugar de un Hidrógeno mediante un doble enlace. Luego, recordemos que la diferencia entre las Cetonas y los Aldehídos era que las primeras unían el electrón sobrante con un Carbono y los segundos con un Hidrógeno, pues los ácidos unen este electrón sobrante con otro Oxígeno (que, como sólo puede compartir un electrón con el Carbono,^[5] comparte el otro con un Hidrógeno, igual que hacen los Alcoholes). Su forma general es ésta:

Antes de terminar los éteres dije que los ácidos eran un grupo muy importante, pues vamos a ver cómo de prioritario son los ácidos frente a todo lo que hemos visto: los ácidos carboxílicos, en nuestra lista de importancia son los primeros, por encima de los Aldehídos. Por lo que nuestra clasificación queda así:

Ácidos → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Pero lo que más nos interesa es saber cómo se llaman: un compuesto que tenga un ácido se nombra como Ácido R₁-oico, o si se trata de un aromático, R₁-benzen(di/tri)carboxílico.

Por ejemplo:

Éste se llamaría Ácido propanoico, ya que es una molécula de Propano con un Ácido carboxílico.

Este compuesto es una molécula de Etilo con un Ácido en cada Carbono, su nombre es Ácido etandioico.

Al ver estos dos ejemplos podemos ver que no hace falta indicar dónde se encuentra el Ácido, ya que sólo puede encontrarse en los extremos, aunque sí es necesario especificar si hay uno o dos grupos.

Voy a poner algunos ejemplos más, y además voy a poner los nombres comunes, ya que muchos Ácidos probablemente os suenen:

El primero es el más simple de todos los ácidos carboxílicos: el Ácido Metanoico. Más conocido como Ácido fórmico, una de las sustancias provocadoras del picor que producen algunas ortigas, la picadura de abejas y, como podréis deducir por su nombre… sí, la mordedura de algunas hormigas.

Otro muy conocido (que seguro que todos tenéis en casa y la mayoría de vosotros lo habéis injerido hoy mismo):

Esta molécula es el Ácido etanoico. Mundialmente conocido como Ácido Acético, lo que le da ese sabor (personalmente, tan repugnante) al vinagre.

Otro Ácido conocido y que tiene un nombre común es el que hemos hecho antes, el Ácido etandioico, que se le suele llamar Ácido oxálico (presente en algunas verduras).

El siguiente ácido, la verdad, no es tan conocido: Os presento el Ácido Ftálico o, dicho de forma más simple el Ácido O-benzendicarboxílico.

Esta vez no puedo deciros qué es lo que pasa cuando un Ácido no actúa como grupo principal, básicamente porque no hay ningún grupo que tenga más prioridad que los Ácidos.

Y como he hecho con los grupos Alcohol, Aldehido y Cetona, vamos a ver como se puede escribir un Ácido sin tener que hacer todo el dibujito, el Ácido lo veréis muchas veces escrito como (-COOH) o (HOOC-)

Pasemos ya al último grupo funcional de este artículo, los Ésteres.

Ésteres

Los Ésteres son muy parecidos a los ácidos (de hecho se derivan de estos), y están formados también por dos Oxígenos. De hecho, si recordáis lo que dijimos del ácido, pues el éster es prácticamente igual, dos Oxígenos unidos al Carbono, uno con doble enlace y el otro con enlace simple. La diferencia es que el Ácido terminaba la cadena, ya que el Oxígeno se unía a un Hidrógeno con el último electrón que quedaba, mientras que el Oxígeno del Éster actúa igual que lo hacían los Éteres, es decir se une –mediante un enlace simple- a otro Carbono, que puede seguir la cadena. Vamos a ver esto gráficamente:

Los Ésteres, igual que los Ácidos, son muy importantes, de hecho, los Ésteres en nuestra lista están justo después de los Ácidos. Así:

Ácidos → Ésteres → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Y, finalmente, vamos a ver como se nombran estos compuestos, la cadena principal siempre es la R₁ y se nombra esa con el sufijo –ato (o -oato), luego el compuesto R₂ se añade el sufijo –ilo (es decir, se nombra como un radical). Quedando R₁ato de R₂il.

Vamos a ver un ejemplo

Este compuesto sería Etanoato de butilo, la primera cadena (etanoato) es la de la izquierda del Oxígeno (siempre será la que contenga el otro Oxígeno con doble enlace) y la segunda (butilo) es la de la derecha del Oxígeno.

Otro:

Como la cadena de la izquierda, que se trata de un Propano, tiene el Oxígeno, y la de la derecha es un Etilo, este compuesto se nombra Propanoato de etilo.

La verdad, si se ha entendido todo hasta aquí no hay nada difícil, aunque a lo mejor este artículo requiere que se lea varias veces, porque hay muchas nomenclaturas y muchas cosas nuevas.

Vamos a practicar un poco más con los Ésteres, pero vamos a tratar solamente ciertos Ésteres concretos. ¿Y por qué precisamente esos? Pues por una característica muy importante de los Ésteres. Muchos Ésteres son los responsables de dar a muchas frutas o flores su olor característico (hay algunos que simplemente son los que dan ese olor a la fruta, pero otros tienen ese olor, aunque, según he leído no son los responsables del olor de ésta fruta). Así que me ha parecido divertido compartir algunos aquí. Por ejemplo, vamos a ver un Éster con olor a albaricoque:

Se trata del Butanoato de Pentilo

Otro de los ésteres se usa para muchos medicamentos, pues es el que tiene olor a naranja, el Acetato de Octilo:

Por cierto, el Acetato de Octilo es lo mismo que el Etanoato de Octilo, por si no lo habíais supuesto ya.

Y finalmente, para escribir un Éster sin tener que hacer el dibujito usamos (-COO-) O (-OOC-), importante cuál de los dos usamos, porque no es lo mismo CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₂-CH₃ (Butanoato de etilo) que CH₃-CH₂-CH₂-OOC-CH₂-CH₃ (Propanoato de propilo)

Bien, hasta aquí el artículo de hoy que, aunque dividido en dos partes, ha sido el más largo y en el que he introducido más conceptos nuevos (aunque espero que no difíciles). Realmente aún podría explicar algunas cosas más, por ejemplo los ésteres metálicos, que son otros derivados de los Ácidos, sólo que el Oxígeno en lugar de unirse a un Hidrógeno se une a un metal. Se nombra igual que los Ésteres, solo que en lugar de, por ejemplo Etanoato de metilo, sería Etanoato de sodio.

Y los Haluros de aquilos, que también son derivados de Ácidos, donde el grupo OH se cambia por un Halogeno. Por ejemplo, Cloruro de etanoilo:

Pero vamos a dejar aquí el artículo.

Para que practiquéis mucho, os dejo unos cuantos ejercicios variados. ¡Hasta la próxima!

Sólo es necesario nombrar los siguientes compuestos, son bastantes (hemos visto muchas cosas nuevas). Espero que no os asustéis. Como siempre recomiendo hacerlos para ver si se va entendiendo la serie o no, esta vez acepto que hay alguno difícil, por lo que es normal si no os salen todos… pero bueno, intentadlo:

Hasta el próximo día.

1. Curioso cuanto menos, porque la nomenclatura que recomienda la IUPAC es justamente la “alternativa”
2. Es una nomenclatura que no me gusta demasiado… de hecho a mí nunca me la explicaron y es bastante común que, si la ves en algún sitio, esté mal…
3. AVISO: la verdad, desconozco cómo se escoge la cadena principal si hay dobles o tiples enlaces, supongo que entonces estos tienen preferencia, pero no estoy seguro; si alguien lo sabe, puede decirlo en los comentarios
4. No porque dude del nivel intelectual de mis lectores, sino porque dudo de mis capacidades para darme a entender a los demás.
5. El Carbono tiene dos electrones compartidos con un oxígeno y otro que usa para crear una cadena, por lo que solo tiene un electrón “disponible”.

Pues bien, aclarado esto, vamos a corregir los compuestos del artículo pasado:

Este compuesto tenía algo de trampa, no mucho, la verdad, supongo que la respuesta intuitiva era 1,4-Diclorobenceno y, aunque el nombre es correcto, hay otro aún más correcto. Teníais que recordar donde hablamos de Xilenos: ahí dijimos que cuando el Benceno tiene dos radicales (y especificamos que si eran Metilos se llamaba Xileno) se podían substituir los localizadores por un prefijo. En concreto, los localizadores 1,4 eran los para-. Así que, la mejor forma de nombrar este compuesto es p-Diclorobenceno.

Luego os pedí que me formularais vosotros unos compuestos que yo os propuse. Vamos a ver cómo tendrían que quedar (no hace falta que sean exactamente iguales, pero sí equivalentes):

1,3-Dimetilciclohexano (o lo que era lo mismo, m-Dimetilciclohexano)

1,3,5-Heptantriino

4-Isopropil-1-metilciclohexeno

m-Dietilbenceno

1-Nonen-3,6,8-triino

5-Butil-1,3-ciclopentandieno

Y estos eran todos. Como dije en el último artículo, cualquier duda que tengáis ponedla en los comentarios y yo intentaré resolverla lo antes posible.

Ahora sí, vamos a empezar con el Oxígeno y los Compuestos Oxigenados (grupos funcionales). Primero vamos a hacer una tabla/índice de lo que nos toca. Inicialmente los Compuestos Oxigenados iban a ir en un solo artículo, pero como iba a resultar muy largo y denso, he creído conveniente dividir el artículo en dos, igualmente densos, pero más cortos:

• Primera parte:
  • Alcoholes
  • Aldehídos
  • Cetonas
• Segunda parte:
  • Éteres
  • Ácidos (carboxílicos)
  • Ésteres

Vamos allá, empecemos por el principio y expliquemos los Alcoholes:

Alcoholes

Primero de todo vamos a ir dando una clasificación a los compuestos que vayamos explicando. ¿Para qué sirve la clasificación? Es la misma que ya empecé en el artículo anterior, clasificación que ordena los grupos funcionales por orden de prioridad a la hora de nombrar compuestos. Igual que antes los dobles enlaces tenían prioridad ante los radicales, ahora cada uno de los grupos funcionales (no sólo del Oxígeno, sino también del Nitrógeno) tendrá un puesto concreto en el orden de prioridad, que debemos tener clarísimo a la hora de nombrar el compuesto. Bien, por ahora, como solamente hemos hablado de Alcoholes, sólo debéis saber que los grupos funcionales de Alcoholes tienen prioridad ante todo lo que hemos visto hasta ahora (hemos visto que los Alquenos y Alquinos tienen prioridad sobre los Halógenos, que tienen prioridad ante las ramificaciones y que tienen prioridad ante los Alcanos).

Bien, los Alcoholes son un grupo funcional formados por Oxígeno e Hidrógeno (concretamente hidróxido, por si te suena). Vamos a ver por  qué se forman:

Si recordamos lo que dijimos en el artículo anterior del porqué de los Halógenos, vamos a ver clarísimo por qué los Alcoholes son como son. Recordemos (aunque seguro que todos lo tenéis perfectamente claro) que los hidrocarburos están formados por Carbonos e Hidrógenos, estando los Carbonos unidos entre ellos y compartiendo los electrones de valencia que les sobran con los Hidrógenos. Bien, pues todos los grupos funcionales del Oxígeno se basan en lo mismo, y es que un Carbono (o más…), en lugar de compartir uno de sus electrones de valencia con un Hidrógeno lo comparte con un Oxígeno. Luego, dependiendo de cómo sea ese enlace se darán diferentes grupos funcionales.

Nuestro caso actual (el del Alcohol) se basa en una unión con un enlace simple entre un Carbono y un Oxígeno; el Oxígeno, por su parte, tiene 6 electrones de valencia,^[1] así que, con un electrón ocupado en el enlace con el Carbono, le quedan 5 electrones “libres”. ¿Con qué se unen esos electrones? Podríais pensar que se unen con 5 Hidrógenos, pero no. Por razones que tienen más que ver con la química inorgánica que con la orgánica (ya que se trata de Oxígeno, no de Carbono), el Oxígeno sólo se une a un Hidrógeno (es decir, que usa uno de los electrones para unirse con el Hidrógeno y los otros 4 quedan sin aparear).^[2]

Por lo tanto, ya deberíamos tener claro que el Alcohol estará en el lugar donde debería estar un Hidrógeno, sólo que en lugar de H se escribirá OH. Vamos a ver ejemplos claros; si el Metano (CH₄) se transforma en un Alcohol pasa a ser (CH₃OH). Igual con el Etano (H₃C-CH₃) que puede convertirse en Alcohol (H₃C-CH₂OH), por ejemplo.

Esto suele escribirse como R₁-OH (la R indica que ahí puede haber cualquier cadena).

Lo último que nos queda saber de los Alcoholes es cómo se nombran porque, evidentemente, el metano no puede llamarse igual que su Alcohol. Pues bien, la nomenclatura es muy fácil: solo se debe añadir el sufijo –ol. Así el Metanol es el alcohol del Metano, el Etanol es el alcohol del Etano, etc.

Pero, como siempre cuando añadimos más Carbonos y hacemos cadenas más largas, necesitamos más información: ¿Dónde está el Alcohol? ¿Cuántos Alcoholes hay? Bien, para dar esas informaciones, igual que con las otras cosas que hemos visto, sólo necesitamos los localizadores, que funcionan igual que siempre, con prioridad en los Alcoholes, y recordad que, si hay más de uno, aparte de los localizadores correspondientes, es importante poner el prefijo correspondiente.

Aparte de esta nomenclatura hay otra nomenclatura alternativa, que incluye la palabra Alcohol y el nombre del radical al cual va unido el grupo funcional. Solo se usa con los radicales simples y con compuestos con un único grupo Alcohol. La nomenclatura es Alcohol de Alquilo (igual que la nomenclatura alternativa que vimos para los compuestos halogenados) y se basa en, primero, escribir la palabra Alcohol y luego el Alquilo al que va unido más el sufijo -ico. Así explicado probablemente no entendáis nada, así que vamos a ver ejemplos. Empezaremos con uno muy famoso:

CH₃-CH₂OH

Éste compuesto, que antes he nombrado como Etanol, se puede nombrar también como Alcohol etílico (porque el Alcohol va unido al radical Etilo). Seguro que os suena mucho.

Antes de hacer más ejemplos, voy a daros un dato bastante inútil, por ahora:

Cuando haya un Alcohol, pero éste no sea el grupo funcional prioritario (y, por ahora, no hemos visto ninguno que sea más importante que el Alcohol), ya no debe nombrarse con el sufijo –ol, sino que se debe usar un prefijo, concretamente el (Hidroxi-); lo veremos más tarde, pero prefiero adelantarme y decirlo aquí para que lo recordéis luego.

Ahora sí, vamos a ver algunos ejemplos:

Éste es muy fácil. Tenemos una molécula de butano, pero en el Carbono 2 (porque debemos nombrar de derecha a izquierda para que el Alcohol tenga el localizador más bajo) tenemos un Alcohol, por lo tanto, lo nombraremos como 2-Butanol.

Este también es fácil, sólo que el dibujo puede llevar a confusiones: aquí tenemos una molécula de propano con un Alcohol en el Carbono 1. Así que será 1-Propanol.

Éste también es fácil (luego en los deberes ya os lo complicaré un poco más). Éste se trata de una molécula de propano, con un radical Metilo y un Alcohol, ambos en el Carbono 2. Así que, siguiendo el orden que ya sabemos, escribimos que es un 2-Metil-2-propanol.

Información gratuita: Este mismo compuesto se puede nombrar, usando la nomenclatura  alternativa como Alcohol tercbutílico (hasta ahora hemos visto el radical isopropil, pero no el tercbutilo, que ya caerá más adelante en la serie).

Pero sigamos con los ejemplos:

¿Aquí ya se complica un poco verdad? Bueno, de hecho tampoco mucho, pues se trata de una molécula de 5 Carbonos, por lo tanto pent-. Tenemos que empezar a numerar para que el Alcohol nos quede en el Carbono 2, así que el doble enlace nos quedará en el Carbono 3 y para nombrar debemos hacer lo siguiente:

Como antes, escribir dónde se encuentra el doble enlace y escribir la molécula:

[3-penten]

Luego decir dónde está el Alcohol y poner el sufijo, pero como no hace falta repetir que es un penteno, sólo pondremos –ol (Algo parecido a lo que hacíamos con los triples enlaces cuando había dobles y triples juntos).

Por lo tanto nos queda un 3-Penten-2-ol.

Aunque puede que ya estéis cansados del Alcohol y queráis pasar a otros grupos, como los Aldehídos, quiero que aburráis tanto el Alcohol que seguiremos con algunos ejemplos más:

Empecemos ya con los nombres largos y complicados característicos de esta serie.

La cadena principal es cualquiera de las tres de 6 Carbonos, y la numeración tiene que hacer que el Alcohol esté en el Carbono 2.

Luego los radicales serán 2 Metilos en el Carbono 5 (independientemente de la cadena elegida), por lo tanto [5,5-dimetil], el doble enlace está en el Carbono 2, así que [5,5-dimetil-2-hexen], y finalmente tenemos un Alcohol en el Carbono 2:

5,5-Dimetil-2-hexen-2-ol

Vamos a seguir practicando, pero entremos en las moléculas cíclicas. No tienen secreto alguno si se ha seguido la serie desde el principio y se han entendido los compuestos cíclicos.

Además, aquí ya tenemos algo que nos llama la atención ¿verdad? Sí, tenemos dos grupos Alcohol en una sola molécula, ¿cómo nombrar esto? Pues igual que cuando tenemos dos radicales o dos dobles enlaces, con un prefijo (ya lo he dicho antes, pero lo repito porque es algo muy importante).

Pero, antes de fijarnos en los Alcoholes, debemos fijarnos en el radical. Si numeramos bien la cadena principal debería saliros que nuestro radical es un [5-etil]; la cadena principal, como tiene un doble enlace en el Carbono 3, es [5-etil-3-ciclohexen], y como tenemos dos Alcoholes en los Carbonos 1 y 2; nuestra molécula se llamará 5-Etil-3-ciclohexen-1,2-diol.

Bien, antes de dejar los Alcoholes tengo que enseñaros algo más, los aromáticos; como vimos en el artículo anterior, suelen tener nombres diferentes, así que vamos a ver como nombraríamos este compuesto:

Os dejo que lo penséis vosotros:

…

…

…

…

…

…

…

…

…

…

Bien, si tu respuesta ha sido Fenol, deja de leer esto y vete a estudiar física cuántica, porqué aquí no vas a aprender nada. Si tu respuesta ha sido Bencenol debo decirte que estás aprendiendo los conceptos a la perfección. Si has llegado a otro nombre, relee algunos conceptos de éste y el artículo anterior. Si no lo has hecho… bueno, tus motivos tendrás.^[3]

Bien, este compuesto, en realidad se llama Fenol (aunque el nombre de Bencenol también se acepta, por razones que veremos inmediatamente, pero nadie lo usa), como todos los aromáticos es cuestión de recordar este nombre para poder nombrar compuestos como éste:

Que, con 3 radicales Metilo se llamaría 3,4,5-Trimetilfenol (recordemos que se empieza a numerar desde el Alcohol y, en este caso, da igual el sentido que escojas).

Y vamos a ver por qué también se acepta el nombre de Bencenol en lugar de Fenol:

Este compuesto es aromático, pero como no se le puede llamar ni Difenol ni Fendiol ni nada parecido, sigue la nomenclatura tradicional (sí, los aromáticos suelen dar dolor de cabeza a más de uno…). Así que este compuesto, al ser un Benceno como cadena principal y tener dos Alcoholes en los Carbonos 1 y 2, se llama 1,2-Bencendiol, pero… ¿se podría formular de otra manera? Sí, y de hecho la forma más correcta de hacerlo es ésta: o-Bencendiol. (Si no ves el porqué del nombre, vuelve a leer el artículo anterior).

Y finalmente, antes de terminar con los Alcoholes, vamos a ver un compuesto que quizás tengas ahora mismo en tu casa:

Se trata del 1,2,3-Propantriol, más conocido como glicerol o glicerina.

Bien, ahora sí, después de un largo rato con los Alcoholes, vamos a seguir con el siguiente grupo funcional.

Aldehídos

Los Aldehídos son otro grupo funcional de los compuestos oxigenados. Es un grupo funcional con más importancia –prioridad- que los Alcoholes, así que vamos a actualizar nuestra clasificación para que todos la tengáis muy clara:

Aldehídos → Alcoholes → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Bien, ¿recordáis lo que dijimos antes, al hablar del porqué de los Alcoholes? Dijimos que el Oxígeno se unía mediante un enlace simple con un Carbono y con otro enlace simple con un Hidrógeno (y que, por razones inorgánicas, sólo dos de sus 6 electrones se unían a otro átomo). Pues los Aldehídos son algo distinto. En este caso, igual que antes, sólo dos electrones del Oxígeno se unen a otro átomo, pero esta vez los dos electrones del Oxígeno se unen al mismo Carbono (es decir, que el Oxígeno se une al Carbono con un enlace doble). Pero esto no es todo, ya que aparte de los Aldehídos podrían haber otros grupos funcionales que se unan al Carbono con un doble enlace (y si digo esto, ya deberías suponer que sí los hay). Para que el grupo funcional sea un Aldehído es importantísimo que el Carbono al que está unido el Oxígeno esté unido con otro Carbono mediante un enlace simple y con un Hidrógeno. Esto que acabo de decir suele simplificarse diciendo que el Carbono al que se une el Oxígeno debe estar en un extremo. Lo que no me gusta de esta definición es que no es válida para todos los casos. Y, aunque todos los Aldehídos cumplan esta “norma”, no todos los compuestos que cumplen esta norma son Aldehídos. Por lo que, dado que esta norma sirve para identificar Aldehídos… pues no le veo la gracia (ya veremos un ejemplo de esto al hablar de otro grupo).^[4]

Vamos a ver cómo se formula normalmente un Aldehído:

Como veis, el Carbono solo puede unirse a la cadena (R₁) pero no puede continuarla, ya que debe unirse a un átomo de Hidrógeno. Por eso funciona la norma de que todos los Aldehídos están en un extremo de la cadena (que, como he dicho, no es recíproca).

Vamos a ver un ejemplo para saber cómo nombrar los Aldehídos:

Bien, la cadena principal tiene que ser la que incluye el Aldehído y el doble enlace, ésta tiene 5 Carbonos (si no la ves, es la que empieza por el Carbono del Aldehído y termina en el H₃C de abajo a la izquierda).

Si numeramos siguiendo el orden que he dicho antes (es decir, empezando por el Aldehído), vemos que tenemos radicales Metilo en los Carbonos 2 y 3 (que no os confunda ese hidrógeno suelto, eso no es un radical, forma parte del Aldehído) y luego vemos un doble enlace (tampoco debéis confundiros con el doble enlace del Oxígeno, que también forma parte del Aldehído) en el Carbono 3. Luego, como casi todos los grupos funcionales se nombran en forma de sufijo, podemos deducir que el compuesto será [2,3-dimetil-3-penten…]

Y simplemente tendremos que añadir el sufijo de los Aldehídos; que es –al.

Por lo tanto esa molécula es 2,3-Dimetil-3-pentenal.

Fijaos que no se pone el localizador del Aldehído; eso es porque, por lo que sabemos hasta ahora, el Aldehído siempre estará en el Carbono 1, y por lo tanto no es necesario indicarlo.

NOTA: No siempre el Aldehído estará en el Carbono 1, pero ya os avanzo que no se tiene que poner prefijo, ya que siempre sabremos si está en el Carbono 1 o en otro. Pero por otra parte sí es importantísimo (y aquí mucho más que en cualquier otro visto antes) poner el prefijo si hay más de un Aldehído. Vamos a ver un ejemplo:

Aquí vemos claramente cómo hay dos Aldehídos, uno en cada extremo de la cadena. Nombrar este compuesto no debería resultar difícil si se han entendido los conceptos (de este artículo y anteriores) adecuadamente.

La cadena principal es de 5 Carbonos, y hay dos radicales Metilo en los Carbonos 2,3. Así que nuestra molécula es

2,3-Dimetilpentandial

Como vemos, no se indica dónde están los Aldehídos, pero sí que hay dos (los dos últimos compuestos que acabamos de hacer son prácticamente iguales y, aparte del doble enlace, si no indicáramos el prefijo vemos que puede llevar a confusiones).

Antes de terminar, ya sabéis que siempre se busca simplificar al máximo la formulación de los compuestos, por lo que, en lugar de hacer todo ese dibujito que he hecho yo, es muy común ver los Aldehídos como (-CHO) o (OHC-).^[5]

Luego… hay otra nomenclatura de la que os quiero hablar. Es posible formular los Aldehídos usando el sufijo –carbaldehído en lugar del sufijo –al. Esta forma de nombrar no la veréis nunca en compuestos de cadena abierta (si no recordáis qué son los compuestos de cadena abierta echad un vistazo a este artículo), sólo en compuestos cíclicos, que es donde se suele utilizar. Aun así, a veces se lee por ahí que, si un Aldehído es cíclico se debe utilizar esta nomenclatura, siendo la otra errónea. Esto no es así, y ambas son correctas (de hecho, yo solo usaré el sufijo –al).

Y finalmente, igual que hicimos con el grupo Alcohol, voy a daros una información que no nos servirá por ahora, pero debemos tener presente para cuando nos aparezcan varios grupos en un mismo compuesto. Si el Aldehído NO es el grupo funcional prioritario, en lugar de escribir el sufijo –al, se usa el prefijo formil-.

Cetonas

Las Cetonas son otro grupo funcional de los compuestos oxigenados (si no, ¿para qué iba yo a hablar de ellas aquí?). Su orden de prioridad está entre los Aldehídos y los Alcoholes, por lo que, actualizando nuestra lista, nos queda algo así:

Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Como hasta ahora, vamos a ver qué hace especial a las Cetonas:

Las Cetonas son muy parecidas a los Aldehídos (y en muchas ocasiones suelen enseñarse juntos), pero vamos a ver qué tienen de parecido y qué los diferencia. En las Cetonas, igual que en los Aldehídos, el Oxígeno se une al Carbono mediante un doble enlace, pero, esta vez, a diferencia de los Aldehídos, el Carbono al que va unido el Oxígeno no tiene que estar unido a un Hidrógeno. Esto permite que la Cetona esté en medio de una cadena, en lugar de estar siempre en un extremo (como pasa con los Aldehidos). E, igual que en todos los casos vistos hasta ahora, el Oxígeno sólo comparte dos electrones, por lo que, al usarlos con el mismo Carbono, impide que el oxígeno se una a nada más.

Vamos a ver la forma general de una Cetona

Podemos ver que hay un Oxígeno unido a un Carbono con un doble enlace y que este Carbono se une a dos cadenas (lo que forma una sola cadena). Y una vez enseñada la forma general, vamos a mostrar algunos ejemplos para aprender a nombrarlas

Aquí tenemos a un hexano con una Cetona en el Carbono 3 (ya que, si recordamos el orden de prioridad, sabemos que la Cetona es más importante que los Alcanos, y debemos dejarla en el mínimo localizador posible). Por lo tanto, si yo os digo que el sufijo que se usa para las Cetonas cuando son el grupo funcional prioritario es (–ona), no debería ser difícil nombrar este compuesto ¿verdad?

Bien, efectivamente es un 3-Hexanona

Vamos a ver más casos:

Este puede que parezca un poco más difícil, pero creo que debería ser igual de sencillo que el anterior. Tenemos la cadena principal muy clara. Luego, dado que la mejor numeración es la que tiene las Cetonas en los Carbonos 1 y 3 y el Metilo en el Carbono 4, nuestra molécula se llamará 4-Metil-1,3-ciclopentandiona.

Bien, recordaréis que antes, al hablar de los Aldehídos, dije que a mí me enseñaron una norma que no siempre se cumplía. Básicamente, dado que los Aldehídos y las Cetonas son los dos únicos grupos funcionales en los que el Oxígeno va unido al Carbono mediante un enlace doble (bueno, esto es una mentida como una catedral, pero no nos adelantemos a los sucesos), suele oírse por ahí que “Si el grupo funcional se encuentra en un extremo de la cadena, se trata de un Aldehído; si, por lo contrario, se encuentra en medio, es una Cetona”.

Entonces vamos a formular éste compuesto. Lo primero de todo es decidir una cosa primordial. ¿Se trata de un Aldehído?, ¿O se trata de una Cetona? Siguiendo la norma que acabo de decir sería un Aldehído, ya que se encuentra en uno de los extremos de la cadena. Pero si recordamos las “normas” que yo dije al hablar de ellos nos daremos cuenta de que no puede serlo, ¿Por qué? ¡Pues porque el Carbono al que está unido el Oxígeno no está unido a ningún Hidrógeno! Por lo tanto, podemos afirmar que, aunque esté en el extremo de una cadena, el grupo funcional de la molécula anterior es una Cetona.

Formular el compuesto una vez sabemos que es una Cetona no es tan complicado. Primero de todo identificamos un radical Metilo en el Carbono 3, luego vemos que en el Carbono 1 hay un doble enlace, y que en el mismo Carbono 1 está la Cetona. Finalmente contamos los Carbonos de la cadena y vemos que se trata de una cadena de 5 Carbonos. Por lo tanto el compuesto es

3-Metil-1-penten-1-ona

Igual que siempre, las Cetonas no tienen por qué ser el grupo funcional prioritario (los Aldehídos tienen más prioridad, por ejemplo), por lo tanto, debemos saber que si nos aparece un grupo Cetona sin ser el prioritario, debemos nombrarlo con el prefijo oxo-.

También, igual que los Aldehídos (-CHO o OHC-) y los Alcoholes (-COH-) las cetonas pueden escribirse de una forma mucho más cómoda como (-CO- o -OC-^[6]).

Antes de terminar, las Cetonas también tienen una nomenclatura alternativa. La nomenclatura se basa en considerar el Carbono al que está unida la Cetona como único Carbono de la cadena principal, y las otras cadenas a las que se une, considerarlas como radicales. Así la nomenclatura que se usa es

Así, éste compuesto^[7] se puede nombrar como 1-Fenil-1-propanona o, siguiendo la nueva nomenclatura, como Etil fenil cetona.

Hemos hablado sobre Alcoholes, Aldehídos y Cetonas en esta primera parte, podríamos practicar algo más con la nomenclatura alternativa de las Cetonas, pero hay un grupo que se nombra casi igual, los Éteres. Pero hablando de los Éteres…

1. la configuración del Oxígeno es 1s² 2s² 2p⁴
2. De hecho, las razones son simples, y si recordáis la introducción deberíais poder deducirlo
3. Parezco una de esas maquinillas telefónicas: “Si quiere hablar con Pepito, pulse 1; si quiere hablar con María, pulse 2; si desea hablar con Juan, pulse 3.”
4. A mí me enseñaron la definición que no me gusta, y tuve que pelearme con esos compuestos que no la cumplen, así que yo mismo me inventé esta otra, que en principio debería funcionar siempre… aunque no estoy seguro.
5. OJO: Antes de usar esas abreviaturas es importante dominar un poco el tema, ya que no es lo mismo CHO (Aldehído) que COH (Alcohol).
6. siempre se usa la primera, de hecho, -OC- nunca lo he visto escrito ni lo he escrito yo nunca, así que ni siquiera sé si es correcto…
7. que, por cierto, es otro de los que no cumple con la regla de “todo lo que está en un extremo es un Aldehído”

Pero antes vamos a corregir los cinco compuestos que teníamos pendientes:

Se trata de 6,6-Dimetil-2,4-heptandieno (lo digo rápido para que, si tienes el nombre igual, te saltes todo el procedimiento, mientras que si lo tienes mal deberías pararte a leerlo).

Como podéis ver, la cadena principal es la que incluye los dos dobles enlaces y tiene 7 Carbonos (de hecho hay 3 cadenas equivalentes, da igual la que escojáis). Se numera de izquierda a derecha porque los dobles enlaces tienen prioridad, quedando así los dobles enlaces en los Carbonos 2 y 4, mientras que al revés habrían quedado en los Carbonos 3 y 5.

Luego, vemos que hay dos radicales de un Carbono cada uno (metilos por lo tanto), los dos con el mismo localizador, el 6.

• Así que ya sabemos, primero, el localizador de los radicales [6,6]
• Después el nombre del radical más un prefijo indicando la cantidad [6,6-dimetil]
• Los localizadores de los dobles enlaces [6,6-dimetil-2,4]
• Luego, el nombre de la cadena principal, que debe decirnos cuantos dobles enlaces tiene y cuantos Carbonos tiene en total [6,6-dimetil-2,4-heptandieno]

Y ya tenemos el nombre completo.

Vamos con el siguiente:

Este es un 3-Butil-1,4-hexandieno

La cadena tiene que ser la que incluye los dos enlaces dobles, así que aquí no hay discusión posible. La numeración, de derecha a izquierda (porque son preferibles los localizadores 1,4 que 2,5), y por lo tanto solo nos queda un radical, un butilo.

Como siempre el orden es: localizador del radical, radical, localizador de los dobles enlaces y nombre de la cadena principal.

Por lo tanto, como tenemos el radical en el Carbono 3 [3]; como es un butilo [3-butilo]; como tiene dobles enlaces en los Carbonos 1 y 4 [3-butilo-1,4] y como tiene 6 Carbonos [3-butilo-1,4-hexandieno].

El siguiente era un 5-Etil-5-metil-1,3-cicloheptandieno

Este puede que fuera el más difícil (yo creo que no lo era, ¿no?)

Como en todos lo que hemos hecho, es cuestión de seguir el orden y hacer todos los pasos. La cadena principal debe contener los dobles enlaces, así que va a ser el cíclico, con sus 7 Carbonos y 2 enlaces dobles. La numeración será la que tenga los dobles enlaces lo más bajo posible (por lo tanto, el 1 siempre corresponderá al doble enlace) y en caso de que haya dos posibles opciones se miran los radicales. Luego solo queda ver que los radicales son metilo (localizador 5) y etilo (localizador 5).

Por lo tanto queda [5-etil-5-metil] (recordemos el orden alfabético) la cadena principal se nombrara poniendo primero los localizadores de los dobles enlaces (1,3) y el nombre (cicloheptandieno). Así que todo junto (radicales más cadena) queda [5-etil-5-metil-1,3-cicloheptandieno].

Este era el que tenía trampa,  básicamente porque no se trata de ningún Alqueno ni Alquino, sino de un Alcano (teníais que recordar el primer artículo), pero no era para nada difícil, era Isopropilciclohexano.

La cadena principal era el cíclico (ya que no hay ningún Alqueno ni Alquino, es la cadena más larga). La numeración debe empezar por la ramificación y da igual el sentido que tenga; luego, la ramificación era un isopropilo. Como es cíclico no hace falta indicar el localizador de la ramificación, ya que siempre estará en el Carbono 1. Así que, como la cadena principal es un ciclohexano, la molécula final es un isopropilociclohexano.

Este era un 3-ciclohexil-1-propeno

Como el doble enlace está en la cadena abierta, ésa era la principal, quedando el ciclohexano como radical. Como tenemos que empezar de derecha a izquierda (el doble enlace con el mínimo localizador) el radical está en el Carbono 3, así que simplemente 3-ciclohexil-1-propeno.

Antes de empezar de una vez por todas con los Hidrocarburos Aromáticos quiero deciros que a partir de ahora ya no voy a corregir paso por paso todos deberes, ya que se hace muy repetitivo escribir lo mismo 20 veces. Os diré el nombre y creo que entre vuestra intuición y los artículos actuales deberíais ver donde habéis fallado y porqué; en cualquier caso siempre podéis comentar las dudas o enviarme un mensaje.

Ahora sí, vamos a empezar con los aromáticos. Antes de nada, vayamos a nombrar un compuesto especial:

Si seguimos los pasos que os he enseñado hasta ahora tenemos que este compuesto es el 1,3,5-Ciclohexantrieno. Pues recordad este compuesto, ya que es muy importante, aunque el nombre de este compuesto nunca lo veréis escrito así, pues tiene un nombre especial. Se llama Benceno.

Y es uno de los compuestos más comunes en química orgánica; de hecho para ahorrar tiempo y tinta es muy común simplificar este compuesto como un ciclohexano con un círculo en el centro, así que tenemos que:

Y a partir de aquí tenemos toda una familia de hidrocarburos basados en este compuesto, los aromáticos o arenos. Aunque no solamente forman hidrocarburos, pues tenemos muchos compuestos que no son hidrocarburos que también utilizan el Benceno. Vamos a ver tres ejemplos (aunque no llegaremos tan lejos, es simplemente porque es posible que os suene uno de estos nombres):

De izquierda a derecha: Furano, Tiofeno y Piridina

Un poquito de historia: Kekulé, un químico orgánico del siglo XIX, soñó con la estructura del Benceno cuando iba medio dormido en un paseo por Londres en un autobús de dos plantas. La descripción de su sueño:

“Vi delante de mí una serpiente que bailaba y que, de repente, se mordía la cola”.

Esta descripción de la estructura del Benceno con los enlaces dobles que cambiaban de posición solucionó un problema que hacía años que preocupaba a los científicos y supuso el inicio de la química de los compuestos aromáticos, que tan imprescindibles son en nuestra vida actual.

Volviendo a los aromáticos, hay algunos hidrocarburos más que derivan del Benceno (es decir, aromáticos), de los cuales os voy a decir el nombre (y que, al igual que el Benceno, no tienen una nomenclatura “normal”, sino que tienen nombre propio) pero pocas veces (o nunca) los utilizaré en la serie. Vamos a hacer algunos amigos nuevos:

El primero no es más que dos Bencenos unidos entre ellos. Saludad a vuestro nuevo amigo, el Naftaleno:

Información gratuita: El naftaleno es el componente principal de la naftalina, esas bolitas blancas que se utilizan como antipolillas para guardar la ropa en el armario durante una temporada. Esto es debido a que el naftaleno sublima con facilidad y se libera en forma de gas, por lo que desprende un aroma característico que protege la ropa de los ataques de las polillas.

Después, unimos otro Benceno más al grupo para obtener el Antraceno:

Aunque, como siempre, dependiendo de la posición del Benceno podemos obtener Fenantreno:

Dejemos ya de añadir Bencenos y centrémonos ahora en los radicales del Benceno. El primero es el metilbenceno (un Benceno con un Metil), también llamado Tolueno:

Probablemente éste te suene de un aromático muy conocido (ése ya no es un hidrocarburo, porque tiene oxígenos y nitrógenos), se trata del trinitrotolueno y estoy seguro que has oído hablar de él, aunque probablemente lo conoces más por sus iniciales TriNitroTolueno (TNT).

Luego están los bencenos con dos radicales metilo, que dependiendo de las posiciones tendrán un prefijo u otro, pero todos se llaman igual. Os presento el Xileno:

Los tres son moléculas de Dimetilbenceno, sólo cambian los localizadores, pero incluso si se quieren nombrar así no es necesario escribir los localizadores; cuando dos radicales de un Ciclohexano están en las posiciones 1,2 se puede abreviar añadiendo el prefijo orto-. Así que el primero sería un Ortodimetilbenceno, o un Ortoxileno (también, y es lo más común, escribir solo la primera letra, o-Dimetilbenceno y o-Xileno).

El segundo (con radicales en los localizadores 1,3) se puede abreviar con el prefijo meta- o m-, así que tenemos un m-Dimetilbenceno o un m-Xileno.

Y el tercero, por fin, se abrevia con el prefijo para- también llamado p-, así que el tercero es un p-Dimetilbenceno o un p-Xileno.

Y luego, el benceno como radical:

Donde la X –para mí- quiere decir que ahí hay alguna cadena (ojo, debe ser una cadena principal, ya que estamos hablando del benceno como un radical). Bien, pues el nombre que se le da al benceno cuando está como radical es Fenilo. Tenéis que saber que el radical Fenilo, además de como el círculo de benceno, se puede representar como C₆H₅- o Ph-.

Los aromáticos, de hecho, no tienen ningún secreto. Una vez presentados estos compuestos sólo hace falta aplicar las reglas que ya conocemos y recordad estos compuestos especiales para tener el nombre.

Así que ahora sólo tenemos que practicar con varios compuestos y ya habremos terminado con el artículo y la primera parte de la serie. Vamos a poner un ejemplo:

Se trata, como veis, de una molécula de benceno con tres radicales (aunque podemos decir que es un m-xileno con un radical etilo en el Carbono 2, eso sería incorrecto: se nombra como cualquier estructura normal hecha de benceno). Es decir, se escoge la cadena principal (el benceno) y se numera igual que si fuera un ciclohexano, con prioridad en los radicales, que en este caso, está claro que será 2-Etil-1,3-dimetilbenceno.

Como esto no tiene mucho secreto, voy a dejarlo aquí e introducir el siguiente punto, que también es muy cortito:

Los compuestos halogenados (derivados de hidrocarburos)

Estos compuestos también son muy fáciles, de hecho ya no son hidrocarburos. Son hidrocarburos que han substituido un átomo de hidrógeno por un átomo de algún halógeno (halógenos es como se llaman los elementos del grupo 17).

Antes de nada, ¿por qué halógenos y no otros elementos? Creo que esta pregunta es muy fácil de responder y hasta vosotros lo podéis hacer sin ningún problema, solo tenéis que recordar el concepto de electrones de valencia; si recordáis, al hidrógeno sólo le faltaba un electrón para ser estable, que compartía con un Carbono utilizando un enlace covalente simple. Pues lo mismo pasa con los halógenos, a todos ellos les falta también un electrón para tener la configuración del siguiente gas noble.

Esta es la razón de por qué compuestos halogenados y no oxígeno o nitrógeno.

La formulación es muy intuitiva y sigue todas las normas. La mejor manera de verlo es con algunos ejemplos:

Este compuesto es el 2-Clorobutano, básicamente se tiene que formular como si se tratara de un radical Alquilo (por lo que claramente afecta a la numeración de la cadena).

Vamos a intentar nombrar ésta:

Se trata de un 2,2-Diclorobutano, por las razones que hemos visto siempre, una molécula de butano que tiene dos átomos de cloro en el Carbono 2.

Pero los compuestos halogenados también nos condicionan a la hora de nombrar una molécula algo más compleja que las de arriba (no mucho más), por ejemplo:

Para buscar el nombre de esta molécula, como siempre, primero tenemos que escoger la cadena principal, la cual, como no hay Alquenos ni Alquinos, debería ser la más larga, la de 7 Carbonos, que va de izquierda a derecha, pero la cuestión es que los compuestos halogenados tienen prioridad ante los Alcanos^[1], así que debemos tener el máximo número de cloros en la cadena principal. Así que, la cadena principal debe ser la que contiene los dos cloros, por lo tanto, la que va de izquierda hacia abajo, con 6 Carbonos.

La numeración, como supondréis, tiene que dejar a los cloros con el mínimo localizador, por lo tanto va de abajo a arriba de derecha a izquierda. Luego solamente queda analizar el radical, que vemos que es un 3-propilo.

Y finalmente el orden de escritura, pues al contrario de lo que algunos podríais pensar, no se escribe primero el radical y luego la cadena principal, se empieza por los cloros, luego el radical y finalmente, la cadena principal, quedando así un 1,5-Dicloro-3-propilhexano.

No hace falta decir que el halógeno no tiene porqué ser cloro, fijémonos en este:

En lugar de Cloro tenemos Bromo, y tenemos un doble enlace. Por suerte éste es fácil, ya que no hay ramificaciones y, por lo tanto solo hay una cadena (que, obviamente, es la principal). La numeración es de izquierda a derecha (los dobles enlaces tienen prioridad ante el halógeno) así que, como lo primero es el compuesto halogenado y después la cadena, se debe nombrar como 3-Bromo-1-penteno.

Y, finalmente, los halogenados en los cíclicos; veamos éste:

Lo que se hace es lo mismo de siempre, si numeramos (empezamos desde el doble enlace y vamos en sentido antihorario) vemos que nos queda el cloro en el Carbono 2, el radical metilo en el Carbono 3 y, evidentemente, el doble enlace en el Carbono 1, así que nuestro compuesto es:

2-Cloro-3-metilciclopenteno

Por si lo veis escrito: Hay una nomenclatura alternativa para los derivados halogenados simples, que consiste en nombrar el compuesto como HALURO DE ALQUILO.

Es decir, poner el nombre del Haluro (Halógeno) y después el de la cadena principal como si fuera un Radical Alquilo. Vamos a ver un ejemplo:

CH₃-CH₂Cl → Cloruro de etilo

El motivo de esta forma de nombrar es la formulación inorgánica, de la que no he hablado, así que si lo veis escrito alguna vez ya sabéis…

Y hasta aquí el artículo de hoy, donde hemos aprendido varios compuestos especiales que dan nombre a los aromáticos y qué es lo que pasa si un halógeno sustituye a un hidrógeno.

Vamos a poner algunos deberes, primero quiero que me nombréis éste:

Y después cambiaré un poco la dinámica, en lugar de daros yo el compuesto y que me lo nombréis, os daré yo el nombre y vosotros tendréis que formularlo (esto suele ser más fácil). Vamos allá:

• 1,3-Dimetilciclohexano
• 1,3,5-Heptantriino
• 4-Isopropil-1-metilciclohexeno
• m-Dietilbenceno
• 1-Nonen-3,6,8-triino
• 5-Butil-1,3-ciclopentandieno

Pasadlo bien formulando y hasta pronto

1. recordemos el orden de prioridad hasta ahora: Insaturados > Halogenados > Alcanos

Pero antes, como siempre, vamos a corregir los deberes que, estoy seguro, todo el mundo habrá hecho (y si no, ¿por qué motivo estás leyendo esto?): Vamos allá. Recordemos que eran sólo tres. El primero era muy fácil, el truco estaba en ver que esto:

Es lo mismo que esto:

Lo único que hacía falta era contar cuantas veces había un vértice, podemos contar 5, y como dijimos (si no lo recordáis, volved al artículo anterior) en cada vértice hay un Carbono con sus Hidrógenos correspondientes, así que si tenemos 5 Carbonos “ocultos” y 2 en los extremos tenemos un total de 7 Carbonos (es más fácil contar en la de abajo) así que nuestra molécula es fácil de nombrar, 7 Carbonos e hidrocarburo saturado = Heptano.

El segundo ya era más difícil, pero si se habían entendido los ejemplos anteriores no tenía que suponer ningún problema, era incluso más fácil que el primero (ya que este era totalmente metódico), vamos a verlo:

Éste no lo voy a hacer yo paso a paso, voy a decir las respuestas a cada “paso” y si no lo tenéis igual que yo, dejad de leer y buscad la diferencia:

1. La cadena más larga es de 7 Carbonos (y hay dos posibilidades, da igual la opción que escojáis).
2. La numeración tiene que empezar en el Carbono que está más arriba o el que está más a la izquierda (depende de la cadena que hayas escogido). Si alguien ha empezado por el de abajo a la derecha lo ha hecho mal.
3. Los radicales son: un metilo y un etilo
   1. El orden es: etilo, metilo (orden alfabético, recordad)
   2. El etilo se encuentra en el átomo 4 (independientemente de la cadena)
   3. Solo hay un etilo así que no tendrá prefijo
   4. El metilo está en el átomo 2 (independientemente de la cadena)
   5. Como solo hay un metilo no tendrá prefijo
   6. La cadena principal tiene 7 Carbonos así que será heptano

Juntando toda la información tenemos:

4-Etil-2-metilheptano

Y finalmente la tercera molécula, la más difícil de todas –aunque posible, sin duda.

Aquí está claro que la cadena más larga es el ciclohexano, y, como no tiene ni principio ni fin, podemos empezar la numeración donde queramos (teniendo en cuenta que debemos tener los radicales con el mínimo localizador).

Así que lo mejor será empezar con el 1 en el radical que está más abajo y numerar en el orden de las agujas del reloj.

Como tenemos tres radicales metilo, en los localizadores (1^[1], 2 y 4).

Así que se nombra como 1,2,4-Trimetilciclohexano.

Éste último, como dije, no lo había explicado antes, y es perfectamente normal si no os ha salido, solamente un aviso: a la hora de escoger la cadena principal los cíclicos no se pueden romper, es decir, no puedes coger una parte del cíclico para formar la cadena principal y la otra parte considerarla una ramificación. O coges el cíclico entero o no coges ningún Carbono de éste (podemos ver que cogiendo sólo algunos Carbonos, en el ejemplo de arriba podemos escoger una cadena de 8 Carbonos, pero, como he dicho, estaría mal).

Si os han salido todos, enhorabuena. Si no… es vuestra decisión: si creéis que habéis entendido el artículo anterior, seguid, pero creo que os iría bien hacer una segunda lectura al artículo anterior.

Hidrocarburos insaturados (cadena abierta)

Vamos con los Hidrocarburos insaturados. En primer lugar, ¿qué diablos son los hidrocarburos insaturados?

Sabemos qué son los hidrocarburos, moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de Hidrogeno y Carbono, pero… ¿insaturados?

Si recodáis qué eran los saturados, podréis intuir qué son los insaturados, ya que los primeros eran las moléculas que tenían todos los Carbonos unidos por un enlace simple. Pues bien, los insaturados son las moléculas que tienen por lo menos un Carbono que no está unido por un enlace simple.

Vamos a ver ejemplos de los nombres de algunos hidrocarburos insaturados: Eteno, propeno (aunque se conoce más como propileno), 1-buteno, Etino, Propino…

Vamos a empezar por el principio: los insaturados son moléculas más complejas que las saturadas y además hay muchas más posibilidades, así que hay más clasificaciones. Vamos a empezar por lo más simple dentro de estos, los denominados Alquenos((Si recordáis el artículo anterior, os acordaréis de que dijimos que a los saturados también se les llamaba a veces Alcanos.)):

Alquenos:

Los Alquenos se caracterizan por tener tanto enlaces simples (C-C) como enlaces dobles (C=C).

Ya vimos un ejemplo de este tipo, el C₂H₄,que por entonces no dije que ése era el Eteno

Recordemos que para no escribir tanto el eteno se puede escribir en fórmula semidesarrollada, así que vamos a verlo:

Y, al igual que los Alcanos tienen una nomenclatura bastante fácil, vamos a hacer una tabla:

A partir de esta tabla podemos sacar algunas conclusiones. Primero de todo, igual que los Alcanos terminaban en -ano, los Alquenos siempre terminarán con el sufijo -eno. Por otra parte, como podemos observar, se tiene que marcar el lugar donde está el enlace doble, esto es importante, porque como siempre el 1-buteno y el 2-buteno no son iguales en propiedades y es importante distinguirlos. De igual forma que con los radicales, si hubiese dos dobles enlaces en una misma molécula se debe indicar con un prefijo (di-, tri-, etc.).

No voy a hacer demasiado énfasis en esto, ya que nombrar los Alquenos es igual a nombrar los Alcanos, sólo con esta pequeña diferencia de señalar dónde está el enlace doble, pero ya practicaremos cuando hagamos ejemplos más complejos, así que pasemos a los hidrocarburos insaturados ramificados.

NOTA: En la última actualización de las normas IUPAC se ha cambiado un poco la forma de nombrar estos compuestos. Yo voy a usar el nombre antiguo, que es la manera en que me enseñaron a mí, y a lo mejor cuando la serie esté terminada hago un artículo especial dedicado a la nueva nomenclatura.

Radical Alquenilo

Antes de empezar las ramificaciones, como siempre presentaré el radical alquenilo, que como podéis deducir es muy parecido a los radicales alquilo.

Al igual que los Alquilos, los Alquenilos son Alquenos, los cuales han perdido un Hidrógeno, así que tienen un Carbono (igual que antes, generalmente en el extremo de la cadena, pero no siempre) al que le sobra un electrón de valencia. Nombrarlos es igualmente facil, toman el nombre de el Alqueno del que proceden, cambiando el sufijo -eno por el sufijo -enilo.

Los radicales Alquenilo no suelen enseñarse a nivel básico (por lo menos a mí ni me mencionaron su existencia), así que tampoco los pondré en los ejemplos (ni en los deberes). Pero creo que debéis conocer su existencia, sobre todo de dos de ellos, puesto que todos los amantes de la música seguro que han escuchado más de una obra brillante con un disco de Etenilo.

Dos de los Alquenilos más conocidos:

Ahora sí, vamos a ver algunos ejemplos de hidrocarburos insaturados ramificados, porque estos se nos complican bastante. Primero algo fácil y os voy explicando todos los pasos:

Como siempre vamos a escoger la cadena principal. Aquí las normas cambian un poquito. Antes, recordemos, la cadena principal era la que tenía más Carbonos. Ahora no: la ley suprema es tener el máximo de dobles enlaces dentro de la cadena principal y, de las posibles cadenas, la más larga.

Aquí podemos ver 3 posibles cadenas que contienen el doble enlace, de las cuales todas ellas tienen 8 Carbonos. ¿Da igual la que elijamos? Pues no, esta vez no, hay dos que sí son equivalentes, pero hay una tercera que no lo es. Vamos a identificar las tres cadenas:

1. La que empieza por la izquierda y, al tercer Carbono de la derecha, va hacia abajo.
2. La que empieza por la izquierda y, al segundo Carbono de la derecha, va hacia abajo.
3. La que empieza por la izquierda y termina recto a la derecha.

Las cadenas 2 y 3 son equivalentes, pero la número 1 es diferente a las otras dos, recordemos la otra norma, se debe escoger la cadena más ramificada, así que vamos a ver cuántas ramificaciones tiene cada cadena:

1. Tiene 1 ramificación, en el 6º Carbono empezando por la izquierda (justo antes de empezar a bajar). A su vez esa “rama” se divide en dos “subramas”, pero eso no nos importa ahora.
2. Tiene 2 ramificaciones, en el 6º y 7º Carbono empezando por la izquierda.
3. Tiene 2 ramificaciones, en el 6º y 7º Carbono empezando por la izquierda.

Así que debemos escoger la cadena 2 o la 3 (ahora sí que da igual la que escojamos) pero nunca la 1 (de hecho, si escogiéramos la 1 tendríamos una ramificación que, a su vez, está ramificada, algo que no tengo intención de explicar en esta serie^[2] ) yo personalmente escogeré la cadena número 2:

Los insaturados también afectan cuando tenemos que poner localizadores. Antes, al numerar decía que teníamos que tener los radicales con el localizador más bajo posible. Ahora no: el doble enlace es mucho más importante que los radicales, así que lo que tenemos que conseguir al numerar es que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible (y recordad el orden de prioridades, porque se complicará más en el futuro, así que, si lo tenéis claro desde el principio, más adelante no tendréis tantos problemas). Por lo tanto mi numeración queda así:

Y, ahora sí, localizamos los radicales:

Un metilo y un etilo, ya tenemos toda la información que necesitamos, así que como siempre vamos a nombrar:

• Localizador del primer radical (recordad: orden alfabético): [6]
• Nombre del primer radical (recordad el prefijo, aunque en este caso no sea necesario): [6-etil]
• Localizador del segundo radical: [6-etil-7]
• Nombre del segundo radical: [6-etil-7-metil]
• El nombre de la cadena (recordad que debemos indicar dónde está el doble enlace):

6-Etil-7-metil-2-octeno

Supongo que algunos de vosotros os preguntaréis por qué 2-octeno y no 3-octeno. Bien, cómo podemos observar el doble enlace no está en ningún Carbono, sino entre dos, pues bien…

¿Cómo podemos saber el localizador del doble enlace?

Es importante darse cuenta de que, aunque no tiene un número concreto está entre dos Carbonos seguidos. Es decir, está entre el Carbono con localizador x y el Carbono con el localizador x+1 (en el caso de arriba está entre los Carbonos 2 y 2+1=3). Así que, si nos fijamos en cómo hemos nombrado el ejemplo de arriba, podemos llegar a la conclusión de que el localizador del doble enlace será x.^[3]

Ahora vamos a ver otro grupo de Hidrocarburos insaturados, los Alquinos. Como veremos, son muy similares a los Alquenos, y por esto no hago más ejemplos ni complico mucho más estos, ya que lo veremos con los Alquinos.

Alquinos:

Recordemos lo que hemos dicho al inicio del artículo. Los Hidrocarburos insaturados eran más complejos que los saturados, hemos visto el caso más “simple” y ahora vamos a ver el más “complejo”, lo pongo entre comillas porque en realidad, lo que nos interesa a nosotros (la formulación) es prácticamente igual a los Alquenos.

Una vez dicho ésto vamos a empezar explicando qué diferencia los Alquinos de los Alquenos (y de los Alcanos, evidentemente). Es muy simple, y podríais adivinarlo vosotros mismos, recordemos que había tres tipos de enlaces covalentes: el simple, el doble y el triple. Y hasta ahora hemos visto que cuando los Carbonos se unen por enlaces simples tenemos Alcanos, si se unen por enlaces simples y dobles tenemos Alquenos, por lo tanto tenemos Alquinos cuando… exacto, tenemos una molécula unida por enlaces simples y enlaces triples.

En este caso también hemos visto uno antes, el Etino:

Si han quedado claros los Alquenos no tengo que explicar nada de los Alquinos, simplemente se diferencian por el sufijo, los Alcanos terminan en –ano, los Alquenos terminan en –eno y los Alquinos terminan en –ino. (Etano, Eteno, Etino/Propano, Propeno, Propino…). Y, al igual que los Alquenos, se debe indicar el número de enlaces triples con un prefijo.

Algunos ejemplos de Alquinos

Radical Alquinilo

Después de ver los Alquilos y los Alquenilos, nos falta ver los Alquinilos (no confundir con Alquilos, aunque se parecen en el nombre). Bueno, como siempre… se trata de un Alquino al que le falta un Hidrógeno, y se nombran, igual que el Alquino del que proceden, cambiando el sufijo -ino, por el sufijo -inilo.

Como ejemplo solo pondré el Radical Etinilo (CH≡C-)

Y, finalmente, como siempre, después de los radicales nos toca hablar de los Alquinos ramificados. Vamos a ver algunos ejemplos:

Escogemos la cadena principal. Hay dos que contienen el triple enlace (al igual que en los Alquenos, el doble enlace era prioritario a las ramificaciones, aquí, el triple también lo es) , pero una es más larga que la otra. Por lo tanto, aquí no hay discusión posible:

La numeración también es fácil, porque el triple enlace está bastante cerca de uno de los extremos (igual que antes, el triple enlace debe quedar con el mínimo localizador, el radical pasa a ser secundario):

Y sólo hay un radical, el etilo.

Creo que ya sois mayorcitos como para sacar el nombre solitos sin que vuelva a recordar los pasos por enésima vez.

…

…

…

…

Si os ha salido 4-Etil-2-heptino tengo que felicitaros. Si no… os recomiendo que volváis a leer este artículo desde arriba (o repasar en anterior).

Ahora vamos a ver algo que puede que alguno ya esté imaginando. Vamos a juntar todo lo aprendido hasta ahora en un solo compuesto:

Marcamos la cadena principal. Que a nadie se le ocurra marcar la más larga, cómo he dicho más arriba, ya no nos interesa la cadena más larga sino la que tiene más dobles o triples enlaces.

La numeramos (en este caso, ni el doble ni el triple enlace tienen prioridad sobre el otro, así que se busca que los localizadores de ambos sean lo más bajo posible):

Para nombrar estos compuestos tenemos que seguir un esquema nuevo (de hecho, hasta ahora, usábamos un caso concreto de este esquema):

En nuestro caso, el localizador del radical es 3; el radical, un propilo; el doble enlace se encuentra en el Carbono 1 y el triple enlace en el Carbono 4.

Así que, si juntamos todo lo que acabo de decir, con el orden correspondiente, nuestra molécula es, nada más y nada menos que:

3-Propil-1-hexen-4-ino

No voy a poner más ejemplos, porque esto se va a hacer eterno y aún tenemos que hablar de los cíclicos…

Hidrocarburos Insaturados (cíclicos)

Aquí, por suerte, no hay mucho que decir, es igual que los Alcanos, simplemente que, como en los de cadena abierta, se prioriza el insaturado antes que la ramificación cuando se ponen los localizadores.

Veamos un ejemplo:

Empezamos la numeración en el doble enlace. Ahora podemos numerar en sentido horario o antihorario. La primera haría que el radical estuviera en el Carbono 3, mientras que la segunda opción nos dejaría el radical en el Carbono 5, así que numeramos desde el doble enlace en sentido horario.

Por lo tanto, como tenemos un radical metilo en el Carbono 3, nuestra molécula se llama…

3-Metilciclopenteno

No es incorrecto escribir 3-metil-1-ciclopenteno, pero al ser una molécula cíclica y dar prioridad a los dobles enlaces, éste siempre estará en el Carbono 1, así que tampoco es incorrecto dar por supuesto el localizador del doble enlace.

Vamos a ver un Alquino cíclico:

Y aprovecho para presentaros, ahora sí, un radical muy especial: el isopropilo. Es uno de los dos radicales especiales que tengo pensado presentaros en esta serie. Es especial porque parece que se trate de un radical ramificado, pero en realidad no lo es: simplemente se trata de un radical propilo que, en lugar de unirse por uno de los átomos del extremo, se une por el átomo del medio. Aparte de esto, funciona como un radical propilo normal. Evidentemente, como seguramente ya penséis, se tiene que diferenciar del radical propilo normal, y por eso su nombre es isopropilo.

Una vez presentado el isopropilo, volvamos a la molécula.

Vemos que la molécula es muy parecida a la otra, tiene el mismo número de Carbonos en la cadena principal, el triple enlace en el mismo sitio y el radical en el mismo sitio. Así que será igual que la otra: empezaremos numerando en el triple enlace y el isopropilo quedará unido al Carbono 3.

Por lo tanto, nuestra molécula será 3-Isopropilciclopentino.

Y para despedirme haré un cíclico que contenga dobles y triples enlaces. Antes de nada, aunque no era mi intención principal, me ha salido un compuesto un tanto puñetero, ya veréis el porqué (por cierto, gracias a J por darse cuenta, porque yo fui tan deprisa al escribir el compuesto que se me había pasado que hay otra opción):

Bonito, ¿eh?

Bien, aquí lo tenéis, con su cadena y su numeración:

Aquí es donde J, muy atento, me ha hecho ver una cosa, que también se puede empezar a numerar por abajo (el Carbono 4 de la numeración que enseño) y seguir el sentido antihorario.

En este artículo no he dicho nada, pero si aún os cuesta poner los localizadores -a veces cuesta bastante-, os recomiendo que hagáis lo que os enseñé en el artículo anterior. En este caso, al ser cíclico es bastante pesado hacerlo (ya que hay 16 posibles numeraciones aunque algunas se descarten muy rápidamente), aún así voy a repetirlo (sin tantos colorines, así que os recomiendo que tengáis el dibujo de arriba siempre visible, ya que puede que os cueste seguir el siguiente párrafo). Vamos allá:

Ahora voy a complicarme la vida, y es posible que éste párrafo sea bastante confuso y pesado, así que te recomiendo, si lo tienes claro, que te lo saltes, y si no lo tienes claro, coge un lápiz, una goma y un papel y ve dibujando todo lo que diga (y lee varias veces cada frase).

Como he dicho, hay 16 cadenas distintas, y no las voy a dibujar todas (ya sois mayorcitos) así que voy a establecer un convenio para nombrar las cadenas:^[6] Para identificar una cadena necesitamos dos cosas, saber donde empieza (cuál es el Carbono 1) y cuál es su sentido. Pues bien, coged como referencia la cadena de la imagen, ahora tenemos todos los Carbonos numerados,^[7] y luego voy a utilizar las letras H y A para decir si el sentido es Horario o Antihorario. De modo que la cadena del dibujo sería la cadena 1H (el Carbono 1 de la cadena está en el que nosotros hemos nombrado Carbono 1, y va en sentido horario). Bien una vez entendida la nomenclatura ya podemos empezar (no sigas leyendo si no has entendido la nomenclatura).

Vamos a ver que realmente hay 16 cadenas, nombremos todas las cadenas que veamos: 1H, 2H, 3H, 4H, 5H, 6H, 7H, 8H, 1A, 2A, 3A, 4A, 5A, 6A, 7A y 8A. Evidentemente, hay 16 posibles cadenas. Naturalmente sólo podemos quedarnos con una de ellas, así que vamos a descartar cadenas con la información que ya sabemos sobre prioridades:

La primera norma (o sea, la que por ahora domina sobre las otras) es que los Insaturados deben tener el numerador lo más bajo posible. Así que vamos a analizar cadena por cadena (yo haré 6, vosotros hacéis las 10 que faltan):

1H: Tiene Insaturados en los Carbonos 1, 3 y 6

2H: Tiene Insaturados en los Carbonos 2, 5 y 8 (tened en cuenta que ahora, el que para nosotros es el Carbono 2, en la cadena 2H es el número 1)

3H: Tiene Insaturados en los Carbonos 1, 4 y 7

1A: Tiene Insaturados en los Carbonos 3, 6 y 8

2A: Tiene Insaturados en los Carbonos 1, 4 y 7

3A: Tiene Insaturados en los Carbonos 2, 5 y 8

…

…

…

Bien, espero que todos hayáis visto que los que tienen los Insaturados en los localizadores más bajos son la cadena 1H y 4A (con los insaturados en los Carbonos 1, 3 y 6)

Bien, nos hemos quedado con 2 cadenas de 16… Está bastante bien, pero no nos basta, sólo puede quedar una. Así que la decisión es fácil, ya que tienen los insaturados con el localizador más bajo posible vamos a usar la siguiente “norma”: la cadena principal es la que tenga los radicales en los localizadores más bajos. Pues vamos a ver cuál de las dos cumple esta condición y ya habremos terminado:

1H: Tiene un radical butilo en el Carbono 5 y un radical etilo en el Carbono 8

4A: Tiene un radical etilo en el Carbono 5 y un radical butilo en el Carbono 8

Pues evidentemente nuestra cadenas es… como ya he dicho era un compuesto puñetero, ninguna de las dos cadenas tiene prioridad sobre la otra, pero claramente no son equivalentes (si formulamos el compuesto, éste será diferente según si escogemos la cadena 1H o 4A), cómo escogemos la cadena principal… Hemos aplicado los dos “filtros” que sabíamos para escoger cadena… y seguimos con dos posibilidades. Aquí viene una nueva norma que yo no conocía hasta que me encontré con esta molécula:

• En el caso de que hay dos posibles formas de nombrar un compuesto, el doble enlace tendrá ventaja sobre el triple

Por lo tanto, como la cadena 1H tiene un doble enlace en los Carbono 1,6 mientras que la 4A en los Carbonos 3,6, la cadena 1H es la correcta, y nuestro compuesto se formula:

5-Butil-8-etil-1,6-cicloctandien-3-ino

Espero que no os haya liado mucho este compuesto, lo más importante de él era ver cómo formular compuestos que tienen dobles y triples enlaces. Si eso lo habéis entendido no hace falta que os preocupéis de escoger la cadena (aunque siempre es recomendable, ya que, aunque no creo que volváis a verlo, siempre está bien saberlo).

Y antes de terminar este artículo, voy a proponeros un reto (sí, sé que éste artículo os estará resultando largo y pesado). Tenía pensado dejar este compuesto para que lo hicierais solos en casa, pero creo que es complicado hacerlo sin que antes os haya hecho algún ejemplo (lleváis claro que van a caer varios de estos en los deberes, y más difíciles). Se trata de compuestos cíclicos como ramificaciones de una cadena, por ejemplo:

En verdad no tiene mucha dificultad, y muchos podríais hacerlo solos.

Solo debes tener muy presente que, al buscar la cadena principal, además de tener una de 6 Carbonos frente a una de 4 (claramente ganaría la de 6) tienes alquenos y alquinos en la cadena abierta, lo que hace que la cadena principal tenga que ser precisamente ésa. Una vez tienes claro esto, sólo debes pensar cómo nombrar el radical (butilo no, evidentemente); pero primero veamos marcada la cadena principal, su numeración y los radicales:

El radical evidentemente debe llamarse [3-ciclobutilo] (no hará falta que explique que el 3 es por el localizador, el ciclo- porque es un hidrocarburo cíclico, el -but- porque tiene 4 Carbonos y el –ilo porque es un radical Alquilo ¿verdad?).

Pues bien, una vez nombrado el único radical, la cadena es lo mismo de siempre, 6 Carbonos, con un doble enlace en el Carbono 1 y un triple enlace en el Carbono 5: 1-hexen-5-ino.

Por lo que el compuesto entero queda:

3-Ciclobutil-1-hexen-5-ino

Y hasta aquí el artículo de hoy, si el nombre de 3-ciclobutil-1-hexen-5-ino os parece largo, raro y complicado… esperad a ver lo que sigue.

Y como siempre, algunos ejemplos para que podáis practicar en casa:

Bueno, son cinco. Mi recomendación es, como siempre, hacerlos todos, pero si no tienes tiempo haz solamente algunos, ¡pero haz algo, por Dios!^[8]

1. Un radical sólo estará en el Carbono 1 si hablamos de una molécula cíclica, ya que si no es cíclica el radical pasa a formar parte de la cadena principal, alargándola.
2. Los que ya sepáis de química orgánica habréis visto que esto en realidad es un isopropilo (en cuyo caso, ¿qué hacéis leyendo esta serie?). Sí que tengo intención de explicar el isopropilo más adelante, pero cuando aparezca uno de verdad.
3. siendo x, recordemos, el localizador más bajo de los Carbonos que une
4. Acetileno para los amigos
5. como hasta ahora no habiamos topado con uno de estos no lo habia dicho, pero el prefijo debe ir justo antes de el sufijo -ino, ya que si dijeramos dipentino, estariamos diciendo que hay dos moléculas de pentino
6. AVISO: Esto no tiene nada que ver con la química orgánica, esta manera de nombrar cadenas acabo de inventármela yo para intentar que nos entendamos mejor.
7. OJO: me voy a hacer pesado con las notitas estas, pero es de vital importancia entenderlo, esta numeración de Carbonos es arbitraria, no nos basamos en nada más, es sólo para que si yo digo “el Carbono 5″ sepáis a qué Carbono me refiero.
8. AVISO: Ninguno es difícil, ¡pero hay uno que tiene trampa!

Pero antes de empezar voy a hacer un par de avisos:

1. Aún no sé bien cómo estructurar la serie, ya que todo está bastante entrelazado, así que tanto podría hacer doscientos artículos de uno o dos párrafos o bien hacer solamente uno con todo… como ninguna de las dos idea acaba de gustarme del todo, voy a hacer algo entre medias.
2. Yo he estudiado en Catalunya así que, si hay algún error de traducción (por ejemplo, veis un butà en lugar de un butano, o un metil en lugar de metilo) pido disculpas y, si me lo decís, lo cambio.

H₂:

I2:

NO: éste ya era más difícil ¿verdad? Creo que la dificultad está en ver que el nitrógeno tiene un electrón que no se puede aparear, así que queda como un punto (recordad que las líneas son solo una simplificación de dos puntos).

CHCl₃:

Los más perspicaces ya os habréis dado cuenta que estos cuatro últimos ya no son compuestos inorgánicos, son ahora compuestos orgánicos (son compuestos que se forman a partir del carbono).

Y finalmente los tres últimos. Debo deciros que si los habéis resuelto bien, sin tener que pensar mucho, tenéis este artículo más que superado. Si no los habéis sabido hacer no os preocupéis, es muy normal, ya que puede que no se os haya ocurrido poner dobles y triples enlaces, pero vamos con las soluciones:

C₂H₆:

C₂H₄:

C₂H₂:

Eso eran todos los deberes, enhorabuena a los que los habéis hecho (os hayan salido o no).

Bien, pues vamos a empezar. Por si no lo recordáis volveré a poner el esquema de todo lo que vamos a hacer a partir de ahora, es el mismo de la presentación:

• Hidrocarburos
  • Saturados
    • Cadena abierta
    • Cíclicos
  • Insaturados
    • Cadena abierta
    • Cíclicos
  • Aromáticos
• Compuestos halogenados (derivados de los hidrocarburos)
• Compuestos oxigenados
  • Alcoholes
  • Éteres
  • Aldehídos
  • Cetonas
  • Ácidos (carboxílicos)
  • Ésteres
• Compuestos nitrogenados
  • Aminas
  • Amidas
  • Nitrilos

Vamos, pues, a empezar con los Hidrocarburos Saturados.

Hidrocarburos Saturados (Cadena abierta)

Vamos primero a explicar qué son los Hidrocarburos. El mismo nombre nos lo indica, son compuestos que están formados ÚNICAMENTE por átomos de los elementos Hidrógeno y Carbono.

Por ejemplo son Hidrocarburos el Metano (CH₄), el Etano (C₂H₆), el Propano (C₃H₈), el Eteno (C₂H₄) y el Etino (C₂H₂), entre muchos más.

Luego… ¿qué son los Hidrocarburos Saturados? Pues son, evidentemente, hidrocarburos, pero que tienen una característica adicional: sus átomos de carbono están unidos por un enlace simple.

Y finalmente lo de cadena abierta^[1] es que hay un principio y un fin, es decir, hay un primer átomo y un último átomo (ya veremos luego que no siempre es así).

Para empezar, igual que los hidrocarburos en general, voy a poner algunos ejemplos de hidrocarburos saturados de cadena abierta, si os fijáis bien en los nombres podríais deducir lo que viene en el siguiente párrafo.

Ejemplos: Metano (CH₄), Etano (C₂H₆), Propano (C₃H₈), Butano (C₄H₁₀), Pentano (C₅H₁₂), Decano (C₁₀H₂₂) y podría seguir con muchos más.

Bien, ¿veis alguna cosa que os llame la atención?

Correcto, todos tienen la misma terminación, esa es justamente la forma de saber si un compuesto es un Hidrocarburo saturado o no: cualquier hidrocarburo saturado (cadena abierta y cíclicos) termina con el sufijo –ano.^[2]

La otra parte es que el lexema de la palabra nos indica justamente cuantos átomos de C tiene ese compuesto.

Así pues vamos a ver las estructuras de algunos hidrocarburos saturados:

Metano	Met- (1 Carbono)	CH4
Etano	Et- (2 Carbonos)	C2H6
Propano	Prop- (3 carbonos)	C3H8
Butano	But- (4 carbonos)	C4H10

La manerade formular estos compuestos es simple, solo se tienen que unir los carbonos que deseamos y finalmente añadir Hidrogenos a cada Carbono hasta completar su capa de valencia (que, recordemos, es [He] 2s² 2p²).

Como podéis ver, cada Carbono tiene “asociados” dos Hidrógenos, excepto el primer y último que tienen 3. Así es fácil definir la formula, ya que cualquier hidrocarburo saturado seguirá la ecuación C_nH_2n+2, así que, si tienes un número dado de Carbonos (llamemos a este número “n”), este compuesto tendrá 2 Hidrógenos para cada Carbono (2n) más otros 2 Hidrógenos, uno al principio y otro al final (2n+2).

Pero esta fórmula, llamada fórmula molecular, no la vamos a usar casi nunca. Una de las características de la química orgánica es que las propiedades de una molécula no dependen sólo del número y el tipo de átomos que tiene, sino de cómo están enlazados los unos con los otros, el tipo de enlace que presentan, etc… Llamamos a este fenómeno isomería: compuestos que tienen la misma fórmula molecular (esto es, la misma cantidad de elementos de cada tipo), pero enlazados de distinta forma. Esto, aunque en menor medida, también ocurre en la química inorgánica, de hecho en 1913 Alfred Werner recibió el Premio Nobel de Química por el descubrimiento de la isomería en los compuestos inorgánicos.

Pues, como decía, la fórmula molecular sólo nos informa del número de átomos que hay de cada elemento distinto. Por lo tanto, solamente con la fórmula molecular no podemos saber qué compuesto es el que tenemos. Por ejemplo, no es lo mismo tener una molécula de Butano (C₄H₁₀) que una de Metilpropano (C₄H₁₀).

Pero lo que sí que nos sirve para este propósito es la fórmula desarrollada (que hasta ahora no había dicho que se llamara así, pero ya la había puesto muchas veces, pues es como se denomina la fórmula con la que hacemos las estructuras de Lewis en química orgánica). Así pues tendríamos el Butano:

Y el Metilpropano:

El problema de la fórmula desarrollada es que es muy pesada de hacer. Ahora, porque son compuestos de 14 átomos, pero ¿os imagináis tener que dibujar el Decano?^[3]

Así que los químicos tuvieron que inventar una manera de escribir los compuestos que, sin perder la información de cómo están enlazados los átomos, fuera más fácil y rápida de escribir. Y lo consiguieron (bueno, sigue siendo algo pesado dibujar un decano, pero ni punto de comparación con la forma desarrollada). A la nueva fórmula, se le denominó, ¿cómo no?, fórmula semidesarrollada, donde se eliminaban todos los enlaces que no nos interesan (de hecho los únicos que nos interesan son el tipo de enlace que une cada Carbono, y a qué Carbono se unen los otros átomos). Vamos a ver algunos ejemplos que ya hemos visto antes en sus fórmulas desarrollada y molecular, pero ahora en la fórmula semidesarrollada.

Metano → CH₄

Etano → CH₃-CH₃ (aunque se puede girar el orden y escribir H₃C-CH₃)

Propano → H₃C-CH₂-CH₃

Igual con el butano → H₃C-CH₂-CH₂-CH₃

Hago una tabla con las diferentes formulaciones (las que hemos visto y otras que no hemos visto, pero que existen y son comunes), para que veáis las diferencias (a veces sutiles) entre ellas. Aquí tenéis distintas formas de formular un mismo compuesto (que aún no sabemos formular, pero tampoco nos interesa)

Tipo de formulación	Características	Ejemplo
Empírica	Mínima relación entre los átomos	CH2
Molecular	Número de átomos de cada elemento	C4H8
Semidesarrollada	Uniones entre los átomos de carbono	CH3-CH=CH-CH3
Desarrollada	Uniones entre todos los átomos
Simplificada	Los carbonos se representan mediante vértices
Geométrica	Muestra la geometría de la molécula
Mixta	Se llama mixta a cualquier formulación en que conviven dos o más de las anteriores

Hidrocarburos Saturados (Cíclicos)

Bien, vamos ahora a explicar lo que son los Hidrocarburos Saturados Cíclicos (por el nombre ya podéis imaginar más o menos lo que son). Si habéis entendido hasta ahora no os supondrá dificultad alguna entender esto. Básicamente son Hidrocarburos Saturados, pero en los que el primer Carbono y el último están unidos entre ellos, así:

Vamos a ver como se llama este compuesto. Utilicemos la lógica y lo aprendido hasta ahora:

-¿Cuántos átomos de Carbono tiene la molécula?

5, correcto, así que su lexema es “penta”.

-Ahora, ¿Qué elementos están presentes en la molécula?

Sólo el Carbono y el Hidrógeno, por lo tanto es un Hidrocarburo.

-¿De qué tipo son sus enlaces?

Todos ellos son enlaces simples, por lo tanto es un Hidrocarburo Saturado, ergo su sufijo va a ser “-ano”.

Por ahora tenemos Pentano, pero el Pentano, al igual que el Metano, el Etano, el Propano, el Butano, etc… no es cíclico. Por lo tanto debemos añadir un prefijo, ya que no puede ser que dos moléculas totalmente distintas tengan el mismo nombre, así que añadimos el prefijo Ciclo-

Así que ahora ya sabemos cómo se llama nuestra molécula. Si antes teníamos Pentano y tenemos que añadir el prefijo “ciclo-“ nos queda Ciclopentano. Pues justamente así es como se llama.

Ahora voy a hacer una pequeña pausa. Les voy a presentar el programa que usaré para dibujar las moléculas a partir de ahora^[4]. Éste es el mejor que he encontrado, pero hay una cosa que no me gusta: no me permite dejar la fórmula semidesarrollada; bueno, sí me permite pero no me gusta nada, porque queda marcado con un color verde y queda muy mal, así se ve el Ciclopentano con su fórmula semidesarrollada con este programa:

El programa me deja todos los compuestos en su forma simplificada (que he mostrado antes en el cuadro), la forma simplificada básicamente consiste en eliminar todos los símbolos de los elementos, y representar los carbonos como un vértice entre las dos líneas que representan el tipo de enlace. (Bueno, técnicamente el programa usa una formulación mixta entre simplificada y semidesarrollada, pero mayormente simplificada)

En el caso de los cíclicos, claro, al no haber ni primero ni último se quitan todos, quedando simplemente un pentágono, en el que, en cada vértice hay un carbono con sus hidrógenos correspondientes:

Así que a partir de ahora vamos a usar siempre esta última fórmula.

Hidrocarburos Saturados (Ramificaciones)

Antes de explicar las ramificaciones tengo que introducir otra cosa, los radicales (los radicales alquilo, concretamente).

Los radicales no tienen ningún secreto, se obtienen a partir de un Alcano (Alcano es otro nombre que reciben los Hidrocarburos Saturados), al cual se le quita un Hidrógeno (normalmente en el primer o último carbono, pero veremos alguna excepción). Para nombrarlos solo tenemos que modificar el sufijo -ano por el sufijo -ilo (el lexema, que recordemos nos dice el número de carbonos, no se debe tocar).

Bien, ahora vamos a explicar la última parte de este artículo, las ramificaciones. Puede que algunos ya os hagáis percatado de que hay cosas que no hemos aprendido aún a nombrar, por ejemplo:^[5]

Bien, ¿cómo podemos nombrar esto? Algunos puede que penséis, que, como tenemos 6 Carbonos, éste puede ser un Hexano. Esto no es así (aunque los dos sean C₆H₁₄), ya que recordemos que depende de cómo estén unidos los átomos la molécula tendrá unas propiedades u otras, en este caso lo que hay es justamente una ramificación.

No debería ser muy dificil ver que una ramificación es justamente un radical unido a un carbono EN LUGAR DE UN HIDRÓGENO.

Vamos a ver cuál es el esquema a seguir para nombrar los compuestos (nos centraremos por ahora en los H. Insaturados):

Vale, hay algunos conceptos de este esquema que aún no he explicado, y aunque pueden ser intuitivos, voy a hacer una pequeña explicación.

Localizador:

Es el número de Carbono donde se encuentra el radical que deseamos localizar, más tarde hablaré de cómo se deben numerar correctamente los Carbonos.

Nombre del radical:

Se trata de nombrar el radical en cuestión, ya he enseñado cómo unos párrafos más arriba, sólo se diferencia en que el radical pierde la última -o (en lugar de metilo, metil-; etilo, etil- etc…)

Prefijo:

Aquí es donde debo detenerme más tiempo, no sólo porque aún no sepáis cómo se hace (ya que yo no lo he explicado) sino porque parece muy fácil, y es donde más tiempo deberéis dedicar cuando queráis nombrar un compuesto ramificado. Bueno el concepto básico, como he dicho, es muy fácil: el compuesto ramificado se trata de un radical unido a un Alcano.

Pero lo difícil viene cuando debes diferenciar entre la ramificación y el Alcano (llamados cadena ramificada y cadena principal). En el último ejemplo podemos ver que hay un metilo unido a un pentano, pero también podemos ver que hay un Etilo unido a un Butano. ¿Cómo nombramos al compuesto?

Bien, por esto es importante saber ver la cadena principal (generalmente hablaré de “escoger” la cadena principal, pero en realidad no escogeremos nada, solamente hay una posibilidad correcta). Para localizar y numerar la cadena principal debemos seguir estas normas:

1. Es la cadena más larga
2. Es la que tiene más ramificaciones
3. Se numera por el extremo que deja los localizadores lo más bajos posible

De manera que, siguiendo las normas que acabo de anunciar, ya podemos saber cómo nombrar el compuesto anterior:

La cadena principal será la de Pentano, por lo tanto tendrá un radical metilo en el localizador número 3 (independientemente de cualquier numeración. Así que su nombre es:

3-Metilpentano

Aunque aún no hemos visto nada con dos radicales, voy ya a avisaros de la última norma que debéis tener en cuenta antes de nombrar compuestos: los localizadores siempre se separan con una coma (,) mientras que para separar el localizador de el nombre (ya sea del radical o de la cadena) se usa un guión (-).

Aquí podéis ver una forma más visual de hacerlo:

El primer paso (la cadena principal) está marcada en rojo, los localizadores en naranja y la ramificación en azul.

Ahora vamos a hacer unos ejemplos más para que os familiariceis más con el protocolo y añadiré nuevas normas que deberéis tener en cuenta.

Vamos a ver qué es lo que pasa, por ejemplo, si tenemos dos radicales (así es como se llaman las ramificaciones) iguales:

Saludad a vuestro nuevo amigo –no sin antes analizarlo a fondo, claro-:

Bien, esta vez lo que haré será, primero, modificar este compuesto para que podáis verlo mejor (lo pondré en formula semidesarrollada) e iré poniendo imágenes para que podáis ver todos los pasos que hay que seguir:

Formula semidesarrollada:

Bien, ¿recordáis cual era el primer paso? Sí, efectivamente, escoger la cadena principal. Vamos a ver distintas opciones:

Aquí vemos (o no, porque es bastante caótico) seis posibles cadenas. Vamos a mirarlas todas:

1. Cadena rojo oscuro: 3 átomos de Carbono
2. Cadena rojo claro: 5 átomos de Carbono
3. Cadena naranja: 4 átomos de Carbono
4. Cadena amarilla: 5 átomos de Carbono
5. Cadena verde: 4 átomos de Carbono
6. Cadena azul: 4 átomos de Carbono

Como vemos hay dos cadenas con 5 átomos de Carbono, la “rojo claro” y la amarilla, ¿cómo sabemos cuál debemos elegir? Pues pasamos al siguiente paso: Numeramos las dos cadenas y escogemos la que tenga los radicales en el localizador más bajo posible. Nos quedan estas opciones –elimino todas las cadenas excepto la rojo claro y la amarilla-:

Vemos que hay 4 numeraciones posibles, analicémoslas al igual que hicimos con las cadenas:

1. Rojo oscuro: Tiene los radicales en los números 3 y 4
2. Rojo claro: Tiene los radicales en los números 2 y 3
3. Naranja: Tiene los radicales en los números 2 y 3
4. Amarillo: Tiene los radicales en los números 3 y 4

Y otra vez vemos que hay un empate entre la numeración rojo claro y la numeración naranja…

Llegados a este punto, vemos que ya no hay ninguna norma que nos diga cuál de las cadenas debemos escoger como principal. Esto quiere decir que ya nos da igual lo que escojas, de hecho, tanto la numeración rojo claro como la naranja son equivalentes y darán el mismo nombre. Como la numeración más intuitiva es la rojo claro, voy a utilizar la naranja –sí, ésta es mi lógica-

En el tercer paso vamos a identificar los radicales; yo creo que están muy claros ¿no?

Marcados en azul vemos los radicales, en ambos casos podemos ver que se trata del mismo, y justo el mismo que habíamos visto antes, el metilo.

Bien, pues ahora tenemos todas las informaciones y ya podemos poner los nombres; recordad el orden:

1. Localizadores: antes, como sólo había uno, poníamos ése y ya está, pero ahora tenemos que poner todos los localizadores (de menor a mayor) separados con comas, por lo tanto [2,3].
2. Separado por un guión el nombre y el número (ojo, número de radicales, no localizador) del/de los radical/es (sin la –o). Vamos a ver nuestro ejemplo: tenemos sólo dos radicales y ambos son metilo (para abreviar diré que tenemos 2 x metilo), por lo tanto, tenemos que dar esta información en forma de prefijo y, como sólo tenemos dos, en lugar de escribir [2,3-metil] tenemos que escribir [2,3-dimetil].^[6]
3. Por último, poner el nombre de la cadena principal, en nuestro caso otra vez pentano; así que nuestro compuesto es:

2,3-Dimetilpentano

Vamos a hacer el último todos juntos y ya termino el artículo. Vamos a ver ahora qué pasa si tenemos más de un radical… pero no son del mismo tipo (y así de paso presentaros a otros radicales, que el metilo no es el único de ellos, hay un montón).

Vamos a nombrar este compuesto:

Localizamos su cadena principal. Esta vez dejo que la busques tú, intenta hacer lo que he hecho yo antes, así verás todas las opciones:

…

…

…

…

…

…

…

No, de verdad, no bajes hasta que no lo hayas hecho, que si no, no aprendes

…

…

…

…

…

…

…

Bien, si has llegado hasta aquí y no lo has hecho, allá tú…

Este compuesto tiene, otra vez tres cadenas de la misma longitud, pero, aunque lo mejor es analizar todos los localizadores (incluso a mí a veces se me escapa alguna opción por querer ir demasiado rápido) aquí puedo deciros que otra vez las tres son equivalentes, así que cogeremos una de las tres, la que queramos (si coges una distinta a la mía, y sigues todos los pasos sin equivocarte, verás que te sale el mismo nombre).

Ahora numeramos, y aquí también te dejo que lo hagas tú, que además ésta es muy fácil de numerar.

…

…

…

…

…

Ésta es la numeración óptima para mi cadena; si has elegido alguna de las otras tres debe ser igual, excepto el número 1, que debe estar en algún otro carbono.

Ahora vamos a identificar los radicales. Primero, como siempre, los marcaré en azul y luego los nombraremos:

Vamos primero a los fáciles. Los de la derecha son dos metilos, que ya hemos visto varias veces, pero el radical de la izquierda es nuevo (aunque, si recuerdas lo que he dicho antes –y si no, vuelve a leer más arriba- será muy fácil nombrar el radical). El radical tiene tres átomos de Carbono, así que, igual que la molécula de tres átomos era el propano, este radical será el propilo. Así que tenemos dos metilos y un propilo: ya tenemos toda la molécula analizada, así que podemos empezar ya a poner los nombres -contened la emoción-.

Ahora nuestro orden preestablecido ya no nos sirve, porque ése es sólo el orden que debemos seguir en algunos casos particulares (cuando solamente tenemos un tipo de radical). En el caso de que tengamos dos radicales diferentes (como podría ser el caso de tener dos metilos y un propilo) se tiene que seguir el siguiente orden:

1. Ordenas los radicales por ORDEN ALFABÉTICO (cosa que nunca he entendido, porque seguramente habrá alguna que otra discrepancia entre idiomas… pero bueno, algún motivo tendrá). En nuestro caso, claramente primero el metilo y luego el propilo
2. Escribes los localizadores del primer radical (metilo): [2,2]
3. Separado por un guión, escribes el número y el tipo del primer radical (2 x metilo): [2,2-dimetil]
4. Separado por un guión^[7] escribes los localizadores del segundo radical: [2,2-dimetil-4]
5. Separado por un guión escribes el número y el tipo del segundo radical (1 x propilo): [2,2-dimetil-4-propil]
6. Escribes el nombre de la cadena principal (8 x Carbonos): octano

Y el nombre de nuestro compuesto eeeeess…

(Redoble de tambores)

2,2-Dimetil-4-propiloctano

Señoras y señores… hasta aquí el artículo (a lo tonto, a lo tonto, ha llegado a las 3500 palabras) y, por cierto, si el nombre de 2,2-dimetil-4-propiloctano os parece largo, raro y complicado… esperad a ver lo que sigue…

Pero no os dejaré marchar antes sin algunos deberes, fácil, solamente tenéis que nombrar los siguientes compuestos:

Sólo tres, las tres asequibles si se ha entendido todo el artículo, aunque la tercera no la hayamos explicado aquí y a lo mejor necesites tener un golpe de inspiración para hacerla bien.

1. También llamados, aunque raramente, acíclicos por razones que veremos más adelante
2. Quiero hacer énfasis en que los nombres los hemos puesto los humanos, así que los sufijos no son más que una norma mnemotécnica.
3. C₁₀H₂₂ por si no te acuerdas.
4. Se llama MarvinSketch, y excepto alguna que otra cosa va muy bien, y además te permite visualizar estructuras en 3D y muchas funciones.
5. Voy a utilizar la fórmula semidesarrollada unas veces más hasta que os acostumbréis completamente a la simplificada.
6. ¡Ojo!, uno de los errores más comunes es olvidarse este di-, dando por supuesto que, al poner dos localizadores ya estás indicando que hay dos. ¡Mucho cuidado con esto!
7. Recordad que los localizadores se separan con una coma, mientras que para separar un nombre y un localizador se usa el guión.

Primero vamos a explicar cómo funciona. En primer lugar tenemos que escribir el símbolo de un átomo y sus electrones de valencia representados como puntos a su alrededor.

Elementos representados con su estructura de Lewis. Imagen sacada de aquí

Para un enlace es lo mismo, pones dos átomos, uno al lado del otro, y lo que sale es lo siguiente:

¿Recordáis el enlace simple? Era la unión de dos átomos que compartían un único par de electrones, ¿verdad? Pues vamos a ver como se vería representado mediante las estructuras de Lewis:

Aquí vemos los electrones de un cloro (al que llamaremos cloro 1) como puntos y del otro (que llamaremos cloro 2) como “x”. Normalmente se usan siempre puntos, pero creo que es más fácil entenderlo, ¿no? Podemos ver ahora como el cloro 1 tiene 7 puntitos + 1 cruz del otro cloro (8 e^- en total) y el cloro 2 tiene sus 7 cruces + 1 puntito del otro cloro (8 e^- en total).

Muchas veces os encontrareis con que los pares de electrones compartidos dejan de representarse como dos puntos para representarse con una raya.

Y también (y es lo más común) convertir TODOS los pares de puntos en rayas como aquí puede verse:

Yo usaré siempre esta última (es la que me gusta más), pero puede que alguna vez ponga otra (depende de lo que encuentre…).

Bien, ahora hemos visto el caso del enlace simple, pero recordemos que había enlace doble y triple… ¿cómo se representan esos enlaces? Pues fácil, el doble (recordemos que habíamos puesto el O₂ como ejemplo) se haría simplemente haciendo dos lineas en lugar de hacer una sola línea:

Y el triple, haciendo tres (recordemos nuestro ejemplo del nitrógeno)

Pero no sólo se forman enlaces covalentes entre dos átomos del mismo elemento, sino que también pueden formarse enlaces covalentes entre elementos distintos, por ejemplo algunos bastante conocidos:

Agua (H₂O)

Podemos ver que hay un oxígeno y dos hidrógenos. Como el oxígeno necesita ganar 2 electrones y cada hidrógeno necesita ganar solo 1e^-, el oxígeno comparte un par de electrones con cada hidrógeno. ¿Veis por qué las estructuras de Lewis son útiles? Nos permiten ver con facilidad todo este razonamiento.

Otro ejemplo: el Agua oxigenada, también conocida como Peróxido de Hidrógeno (H₂O₂):

Por el mismo procedimiento de antes podemos ver que hay dos oxígenos, que cada uno necesita dos electrones para tener la configuración del Neón, y dos Hidrógenos que necesitan ganar 1e^- para conseguir la del Helio, así que los dos oxígenos comparten un par de e^- entre ellos y otro par con los Hidrógenos, teniendo así sus 6e^- + 1e^- del otro oxígeno +1e^- de su hidrógeno.

Otro ejemplo más: El famoso dióxido de carbono (CO₂)

Vemos que el carbono tiene dos enlaces dobles con cada uno de los oxígenos.

Hemos visto ejemplos de moléculas con átomos del mismo elementos y moléculas con átomos de distintos elementos pero “simétricas”, vamos a ver un ejemplo de una molécula con átomos de distintos elementos y que además no presenta ningún tipo de simetría.

Ácido cianhídrico (HCN):

Aunque yo no lo haré aquí es recomendable que en vuestras casas los hagáis paso por paso, si no es fácil equivocarse. Por ejemplo, ¿por qué poner ese triple enlace? Si pusiéramos un enlace simple o uno doble tanto el carbono como el nitrógeno tendrían los ocho electrones en la capa de valencia que necesitan para tener la configuración de Neón, ¿no?

Bien, para evitar ese error (muy común) se puede hacer de dos formas, o hacerlo paso por paso como he sugerido antes (el carbono sólo tiene 4 e^- en su capa de valencia, por lo que al compartir uno con el hidrógeno le quedan 3, y necesita 6, así que la única forma es compartir los tres con el nitrógeno). O de otra forma:

Contando electrones: ¿Cuántos electrones tienen los elementos por separado?

Para hacer esto es necesario saber como se hace (y que es) un factor de conversión. Un factor de conversión es una herramienta matemática muy usada en física o química. Se basa en la multiplicación de fracciones donde el numerador y el denominador son equivalentes (se puede expresar como que el denominador=nominador, por lo que la fracción siempre tendrá valor 1, por esto se puede multiplicar un número por tantos factores como se crea conveniente, ya que es igual que multiplicar por 1), la utilidad de esto suele ser el cambio de unidades.

Vamos a ver cómo usar los factores en nuestro caso:

·

·

·

Los átomos se simplifican y nos queda el número de electrones por cada átomo (ahora parece una tontería, porque solo tenemos un átomo de cada elemento, pero cuando tenemos más nos puede ayudar mucho)

¿Total? 1+4+5=10e^-, por lo tanto debe haber sólo 10 electrones en la molécula (dado que no tiene carga), así que analicemos los tres posibles casos:

Si solamente hubiera un enlace simple, ¿cuántos electrones tendríamos?

¡Correcto!, tenemos 7 líneas, que representan 2 electrones cada una, así que en total tendríamos 14, y debemos tener 10.

Si el enlace es doble pasamos a tener 12 (6 líneas con 2 e^-):

Mientras que con el triple enlace sólo tenemos 5 líneas, por lo tanto los 10 e^- que buscábamos. Véase:

Por cierto, si os habéis fijado, sobre los distintos átomos hay un número. Éste no debe confundirse nunca con la carga (la carga de un ion se indica prácticamente igual, por ejemplo el óxido se escribe O^2-, el carburo C^4-, etc…), pero los números que hay ahí indican el número de oxidación de un elemento. El número de oxidación (aunque tampoco nos importa demasiado en esta serie) se calcula siguiendo estas dos reglas:

1. Se atribuyen todos los electrones compartidos al elemento más electronegativo (enlace a enlace).
2. Se compara el número de electrones (habiendo hecho el paso anterior) con el número de electrones de este elemento.

Este artículo no tiene más secreto, pero para no terminarlo así voy a poner algunos ejemplos más. No obstante, si crees que ya lo has entendido a la perfección no tiene mucho más sentido que sigas leyendo, pero siempre es recomendable ver más ejemplos para familiarizarte con las estructuras de Lewis.

• Uno que es bastante conocido también, el Hexafluoruro de Azufre (SF₆):

• Cloruro de Berilio (BeCl₂)

Uno que aún no he puesto y que es muy importante para nosotros:

• Metano (CH₄)

• Pentacloruro de Fósforo (PCl₅)

Y bueno, creo que con esto ya hay bastante, ¿no?

Pues no, después de ver varias estructuras de Lewis hechas por mí, ahora te toca pensar a ti, así que los deberes para el siguiente artículo son escribir las estructuras de Lewis de los siguientes compuestos:

H₂

I₂

NO (monóxido de nitrógeno, no se rían de su nombre, pobrecito)

CHCl₃

C₂H₆

C₂H₄

C₂H₂

Bien, pues esto es todo, hasta la próxima, donde, si todo va según lo previsto, deberíamos empezar ya con Química Orgánica, con los Hidrocarburos Saturados.

¿Qué es un enlace químico?

Se entiende por enlace químico el conjunto de fuerzas que mantienen unidos los átomos cuando forman moléculas o cristales, así como las fuerzas que mantienen unidas las moléculas cuando se presentan en estado líquido o sólido.

Bien, como espero que todos sepáis ya, el átomo tiene una naturaleza eléctrica. Aunque en principio nos digan que un átomo no tiene carga, eso es mentira: es verdad que su carga neta es 0, pero el núcleo del átomo tiene una carga positiva mientras que los electrones tienen carga negativa, y eso hace que, si dos átomos se acercan un poco, los núcleos de cada átomo atraerán a los electrones del otro átomo, pero si se acercan mucho entonces los electrones de ambos átomos se repelerán, ya que tienen la misma carga. Pues bien, una vez se alcanza el equilibrio entre ambas fuerzas (la atracción del núcleo y repulsión de los electrones) se ha formado un enlace químico (que puede ser más o menos fuerte).

Este enlace puede ser de tres tipos:

• Iónico
• Covalente
• Metálico

Que se forme un tipo de enlace u otro sólo depende de una propiedad de los átomos: la electronegatividad. Antes pero de hablar de la electronegatividad, vamos a corregir los ejercicios del artículo anterior:

1s² 2s²

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p²

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ 4s² 3d¹⁰ 4p⁶

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ 4s² 3d¹⁰ 4p⁶ 5s² 4d¹⁰ 5p⁶ 6s² 4f¹⁴ 5d¹⁰

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ 4s² 3d¹⁰ 4p⁶ 5s² 4d⁹

Li → 1s² 2s¹

Mg → 1s² 2s² 2p⁶ 3s²

He → 1s²

Ne → 1s² 2s² 2p⁶

C → 1s² 2s² 2p²

Electronegatividad:

La electronegatividad es algo que normalmente cuesta de entender. La definición oficial sería esta:

“La electronegatividad (EN) mide la tendencia que tiene un átomo a atraer hacia sí mismo los electrones de enlace.”

Tabla periódica de electronegatividad. Imagen sacada de aquí

Bien, como tampoco es un requisito indispensable para entender lo que voy a explicar ahora, vamos a dejar la electronegatividad para luego. Pero sí que me gustaría que os fijarais bien en la tendencia de la tabla: si os fijáis bien, los elementos con mucha electronegatividad tienen un color más rojizo (nada que ver con la realidad, es solamente una escala cromática para no tener que comparar valores numéricos), mientras que los elementos poco electronegativos tienen un color amarillo, pero no hace falta mirar mucho la tabla para ver que ¡la parte superior-derecha de la tabla es muy roja y la parte inferior-izquierda, muy amarilla!

Pues eso nos será de mucha ayuda, ya que estamos observando que, si no varía el período, la electronegatividad aumenta con los grupos, mientras que, si no varía el grupo, la electronegatividad disminuye con el período. Dicho de otro modo, los metales son elementos muy poco electronegativos mientras que los no-metales lo son mucho.

Como he dicho, el tipo de enlace sólo depende de esa propiedad. Pues bien, pasemos al primer tipo de enlace:

El enlace Iónico

El enlace iónico se forma cuando se combinan átomos que consiguen la configuración de un gas noble perdiendo electrones con otros átomos que consiguen la configuración de un gas noble ganándolos.

Por si la definición no os dice mucho, vamos a mostrar cómo se forma un enlace iónico con algunos ejemplos:

Antes de nada, os dejo aquí una web con una tabla periódica interactiva bastante completa, si queréis ver la electronegatividad de algún elemento sólo tenéis que clicar sobre el símbolo de dicho elemento, ir a propiedades y bajar hasta la electronegatividad (es la última).

Un ejemplo muy conocido de un enlace iónico sería el Cloruro de Sodio (NaCl) o sal común. Vamos a analizar un poco ese compuesto. Como podemos ver por la fórmula, está formado por dos átomos distintos: uno de Cloro (Cl) y otro de Sodio (Na), y como no hay ningún subíndice entendemos que esos dos átomos reaccionan en una relación de 1:1 (hay 1 átomo de Cloro por cada átomo de Sodio), pero para simplificar vamos a decir que solo hay 1 átomo de cada elemento.

Para continuar, tendríamos que conocer el nivel de valencia de esos dos elementos, así que allá vamos. Como el Sodio es el elemento con número atómico 11 deducimos que su nivel de valencia es 3s¹ y como el Cloro tiene 17 protones su nivel de valencia es 3s² 3p⁵. Si os fijáis, al Cloro solo le falta 1e^- para tener la configuración del Argón (que es [Ne] 3s² 3p⁶), mientras que al Sodio le sobra 1e^- para tener la configuración del Neón. Así que lo que hace el sodio es cederle el electrón al Cloro.

¡Pero ahora el Sodio se ha convertido en un catión (átomo con carga positiva) y el Cloro en un anión (átomo con carga negativa), por lo que ahora uno atrae al otro, y por lo tanto ambos se quedan pegados! Eso es un enlace iónico.

Vamos con otro ejemplo, aunque éste ya no es tan conocido. Hagamos lo mismo con el Dióxido de Titanio (TiO₂).

Igual que antes, vemos que está formado por dos tipos de átomos (Titanio y Oxígeno) pero a diferencia del caso anterior, no están en relación 1:1 sino que están en relación 1:2 (por cada átomo de Titanio hay 2 de Oxígeno). Vamos a ver sus niveles de valencia:

2 x O (Z=8) → 2s² 2p⁴

Ti (Z=22) → 4s² 3d²

Aquí podemos ver que el Oxígeno tiene que ganar 2e^- para tener la configuración del Neón, mientras que el Ti tiene que perder 4e^- para conseguir la configuración del Argón. Ahora no sirve simplemente ceder los electrones de un átomo a otro, ya que el O sólo puede llevarse 2, y el Ti seguiría teniendo 2e^- de sobra. ¿Ves ya la solución? Si el Ti le cede 2e^- al O se queda con solo 2e^- más que el Ar, que puede ceder a otro O para que todos ellos sean estables.

Por eso este compuesto es TiO₂, porque para que el Titanio consiga la configuración del Argón necesita ceder 2e^- a 2 Oxígenos distintos, o sea, que por cada átomo de Titanio debe haber 2 átomos de Oxígeno, (si no lo habías adivinado ya, los números que hay al lado de un elemento en las fórmulas indican justamente esta relación).

Bien, no creo que haga falta explicar nada más sobre este tipo de enlace. Si os fijáis, todos los elementos que necesitan perder electrones se encuentran en la parte izquierda de la tabla, son, por tanto, metales, mientras que los que necesitan ganar electrones están en la derecha y son, por tanto, no-metales. Eso quiere decir que un enlace iónico sólo puede hacerse con un metal y un no-metal (como en todo, hay excepciones) y si recuerdas lo que he dicho antes, los metales tienen poca electronegatividad, mientras que los no-metales tienen mucha.

En conclusión, si dos elementos tienen electronegatividades muy diferentes van a hacer un enlace iónico.

Enlace iónico en un cristal de NaCl. En verde el Sodio y en violeta el Cloro. Imagen de Raj6, sacada de aquí

Enlace covalente

Un enlace covalente se forma cuando se combinan dos o más átomos que tienen tendencia a ganar electrones. En este caso, la única forma de conseguirlo es haciendo que los dos átomos compartan electrones de valencia.

Bien, ¿recordáis esos electrones de enlace de los que hablábamos en la electronegatividad? Pues son estos. Un ejemplo muy claro de enlace covalente es el Oxígeno molecular (O₂): cada uno de los dos Oxígenos tiene que ganar 2 electrones, por lo tanto “deciden” compartir 2 electrones, esos electrones dejan de pertenecer a un Oxígeno para pertenecer a los dos (de este modo, cada Oxígeno tiene 6e^- suyos, + sus 2e^- compartidos, +2e^- que comparte el otro). En el caso del O₂ los electrones pertenecen en igual medida a un Oxígeno que al otro, pero en otros compuestos donde la electronegatividad no es la misma, por ejemplo el Óxido de Azufre (SO), los electrones pertenecen más al Oxígeno que al Azufre (porque aquel tiene más electronegatividad). Aunque hablaremos más detalladamente sobre las diversas posibilidades de enlace, vamos a nombrarlas aquí y poner algún ejemplo:

Enlace simple: Cuando dos átomos solo comparten 1e^- cada uno se trata de un enlace simple, por ejemplo el Cloro, (que es una molécula diatómica, es decir, la molécula de Cloro se forma al unirse dos átomos de Cloro), el Cloro tiene como número atómico (Z) el 17, así que si recordáis el artículo anterior, no debería seros difícil encontrar los electrones de valencia de este elemento:

.

.

.

.

¡Correcto! Sus electrones de valencia son 3s² 3p⁵, por lo tanto podéis ver que al cloro le falta 1 electrón para ser estable (al conseguir la configuración del Argón, el siguiente gas noble), por lo tanto, si tenemos dos Cloros, a cada uno le falta 1e^-, así que si comparten 1e^- el uno con el otro ¿que configuración les queda?

El Cloro 1 tiene originalmente 7e^- en su capa de valencia, igual que el Cloro 2, así que al compartir 1e^- el Cloro 1 tiene sus 7e^- + el e^- que el Cloro 2 comparte con él, mientras que el Cloro 2 tiene sus 7e^- + el e^- que el Cloro 1 comparte con él.

Por lo tanto, podemos decir que dos átomos se unen mediante un enlace simple siempre que compartan un par de electrones (uno cada átomo).

Enlace doble: Cuando dos átomos, en lugar de compartir 1e^-, comparten 2e^- cada uno se trata de un enlace doble. Por ejemplo, como hemos dicho antes, el O_2: cada Oxígeno tiene 6e^- en su capa de valencia (2s² 2p⁴) y le faltan 2e^- para ser estable. Así que comparten 2e^- teniendo así ambos 8e^- en la capa de valencia.

Enlace triple: Cuando dos átomos comparten 3e^- cada uno se trata de un enlace triple. Por ejemplo el Nitrógeno, que tiene una configuración [He] 2s² 2p³, tiene por lo tanto 5 electrones en la capa de valencia, así que comparte 3e^- con otro Nitrógeno para completar los 8 que necesita para la segunda capa.

No olvidéis este enlace, porque luego volveré a hablar de él, pero antes acabaré de explicar los enlaces con el último tipo de enlace que falta.

Enlace covalente en una molécula de CH₄ (Metano). Imagen de Ortisa sacada de aquí

Enlace metálico

Hemos hablado de un enlace para dos átomos que tienen electronegatividades muy distintas y otro para los que tienen electronegatividades muy altas, así que, cómo no, ahora nos toca hablar de un enlace para dos átomos con electronegatividades parecidas, pero en el que ambos tienen poca, es decir no tienen mucha tendencia a quedarse los electrones.

Si recordáis bien, los elementos poco electronegativos estaban situados a la izquierda de la tabla periódica, y también hemos dicho que estos se denominaban metales ¿verdad? Así que supongo que no hace falta explicaros de donde viene el nombre…

Este enlace es muy curioso, pues básicamente los metales tienden a dejar libres a los electrones de valencia, creando una nube de electrones entre las partículas cargadas positivamente (han “perdido” esos electrones). El enlace se crea por la atracción de la nube de electrones y las partículas positivas. Esta nube de electrones que no pertenece a ningún átomo, sino a todos, les confiere a los metales esa facilidad que tienen para conducir la electricidad, ya que los electrones de valencia pueden desplazarse desde un extremo a otro de la molécula sin apenas dificultad. Para saber más sobre las consecuencias de este movimiento de electrones podéis visitar este artículo de Pedro.

Enlace metálico

Ahora que ya hemos hablado de los tres tipos de enlaces, en el próximo artículo vamos a hablar de cómo se representan los enlaces covalentes sobre papel, las estructuras de Lewis.

Hoy no voy a poneros deberes, ya que lo más educativo que podría haceros es escribiros varios compuestos y que me dijerais cuál es el enlace que los une… Pero esto no nos servirá para esta serie ni para el siguiente artículo, así que lo dejaremos aquí.