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[Química Orgànica] VII-Compuestos Polifuncionales




Como prometí en el último capítulo, hoy vamos a juntar todos los conceptos que hemos ido viendo en los artículos anteriores, que podéis encontrar en este enlace. Vamos a hablar de los compuestos polifuncionales (es decir, compuestos que tienen más de un grupo funcional).

Seguro que muchos de vosotros estáis hartísimos de que cada vez que vemos un grupo funcional termine dicho grupo con la frase “cuando este grupo no es el grupo funcional principal se escribe como…” y claro, luego veis que esos prefijos (o sufijos en el caso de los Éteres) no los usamos nunca… ¡Pues hoy ha llegado el día! Como en el último artículo no puse ningún compuesto para que lo pensarais, vamos a empezar directamente.

Como dije, en este artículo no hay nada nuevo que contar[1], así que voy a limitarme a (como siempre) poner ejemplos que, esta vez, recomiendo que los intentéis resolver vosotros antes de continuar.

Empecemos:

Espero que a estas alturas no os asustéis al ver monstruos como este

Al principio puede ser un poco extraño, pero, como siempre, se trata de ir identificando cada parte del compuesto y luego juntarlo todo. Vamos a lo primero de todo, identificar todos los grupos que tengamos por aquí.

De izquierda a derecha vemos: un Aldehído, un Halógeno y un Ácido. Solo debemos recordar que el orden de prioridad es: Ácido → Aldehído → Compuestos Halogenados

Por lo tanto la cadena principal tendrá el Carbono-1 en el Ácido e irá de derecha a izquierda hasta llegar al Carbono del Aldehído. Como hay cinco Carbonos, podemos empezar escribiendo Ácido pentanoico.

Ahora sólo hace falta añadir los grupos que nos faltan. Localizamos los dos grupos: El Halógeno está en el Carbono-2 y el Aldehído está en el Carbono-5. Por lo tanto, debemos añadir los prefijos correspondientes a los dos grupos con el localizador que nos indique donde están.

Así, nos queda:

Ácido 2-cloro-5-oxopentanoico

No es tan difícil, ¿verdad?

Atrevámonos con el siguiente:

Aquí identificamos los grupos funcionales como una Cetona y un Éster (cuidado, porque el grupo Éster puede confundirse con los grupos Éter y Cetona). Como el Éster tiene prioridad sobre la Cetona, identificamos la cadena principal como Pentanoato de Metilo. Y a este nombre debemos añadirle la información de la Cetona. Como está en el Carbono-4, lo nombramos como:

4-Oxopentanoato de Metilo

El siguiente ya tiene Oxígenos y Nitrógenos

 

De nuevo identificamos grupos: un Éter y una Amida. La Amida tiene prioridad sobre el Éter, por lo que el Carbono-1 será el de la Amida; por lo tanto, la cadena principal es la que llega hasta el Oxígeno y, como tiene 3 Carbonos, podemos nombrarla como Propanamida. Luego solamente hay que ver que la otra cadena del Éter tiene dos carbonos y que el Oxígeno está en el Carbono-3, así que lo nombraremos (recordad que los Éteres son los únicos grupos que usan un sufijo cuando no son grupos principales) como:

3-Etoxipropanamida

El siguiente ya aviso de que, si queréis intentarlo, adelante, pero que probablemente tengáis un problemilla.

El procedimiento es el mismo de siempre, tenemos un Ácido y un Nitrilo. El Ácido es prioritario, así que el Carbono-1 es el del Ácido. El Carbono-2 es trivial, pero el problema está para decidir cuál es el Carbono-3, ¿el de la izquierda o el de abajo a la derecha? Bien, aunque la duda es razonable, en este caso es el de abajo a la derecha por una simple razón: El Carbono de la izquierda forma parte del Nitrilo y, por lo tanto, no puede formar parte de la cadena principal, así que ésta debe seguir hacia abajo. Así que nuestra cadena principal es Ácido Butanoico. Finalmente, tenemos el Nitrilo en el Carbono-2 por lo que nombramos como:

Ácido 2-Cianobutanoico

 

Aquí identificamos los grupos como Aldehído y Alcohol. El grupo Aldehído es prioritario, por lo que la cadena principal es Pentanal. Así que al añadir el grupo Alcohol nos queda

4-Hidroxipentanal

 

Este compuesto es esencialmente idéntico al anterior, sólo que está al revés y que no he puesto el hidrógeno del Aldehído.[2] Efectivamente, aquí tenemos dos grupos, el principal es el grupo Aldehído y, como secundario, en lugar de un Alcohol tenemos una amina.[3]

Así que no voy a explicar nada más de este compuesto que deberíais haber nombrado ya como:

4-Aminopentanal

Sigamos con algunos ejemplos más (ya he avisado que este artículo tendrá muchos ejemplos).

 

El compuesto de arriba tiene un Ácido y una Amina. La cadena principal es el Ácido Propanoico y, como tiene una Amina en el Carbono-2, debemos nombrarlo como:

Ácido 2-Aminopropanoico

Vamos ahora a hacer uno que, aunque solamente tiene un grupo, mezcla los conceptos de los grupos funcionales con Alquenos y Alquinos.

 

En este caso no hay duda de que la cadena principal es la que va desde el Aldehído hasta el final, siguiendo el único camino posible. Vemos que la cadena principal la podemos nombrar como Nonanal (recordad que el Nonano es el Alcano de nueve Carbonos). Una vez tenemos clara la cadena principal, debemos pensar cómo formular los dobles y triples enlaces. Como siempre, primero vamos a formular los dobles y luego los triples. Tenemos un único enlace doble en el Carbono-3 y un único enlace triple en el Carbono-6. Así que nuestro compuesto queda:

3-Nonén-6-inal

Sigamos con otro ejemplo:

 

Este compuesto está formado por dos Ácidos y una Amina. La cadena principal es, por lo tanto, Ácido Pentandioico y, como la Amina está en el Carbono-2 (al haber dos ácidos, da igual si empezamos a numerar por la izquierda o la derecha), buscamos que la amina tenga el localizador más bajo posible. El compuesto es:

Ácido 2-Aminopentandioico

Bien, estamos ya cerca de terminar, pero antes de hacerlo quiero que nombremos juntos un compuesto más, pero vamos a hacerlo de forma diferente… en lugar de poneros el compuesto y nombrarlo directamente, vamos a ir construyéndolo poco a poco, porque si lo mostrara aquí de golpe más de uno tendría un infarto. Pero antes de empezar, sé que había prometido no introducir conceptos nuevos, pero es necesario.[4]

Vamos a ir por partes, primero para introducir el último concepto (esta vez sí) vamos a presentar varios casos simples. A partir de ahora usaremos siempre la misma cadena principal: el Ácido Heptandioico

La elección del compuesto es trivial, lo que voy a enseñar no tiene nada que ver con este Ácido, simplemente me interesaba un compuesto que siempre fuera el prioritario (y el grupo de los Ácidos es el primero de la lista, os lo recuerdo) y que fuera relativamente largo para poder añadir las ramificaciones, que es con lo que me voy a centrar.

Bien, el compuesto por ahora no es nada complicado, dejadme que lo haga algo más complejo, pero sin complicarlo mucho; con vuestros conocimientos no deberíais tener problemas en nombrar el Ácido con algunas ramificaciones:

De momento voy a nombrar los compuestos sin hacer muchos comentarios, así que este compuesto es el Ácido 2,5-Dimetil-3-propilheptandioico. Tampoco es complicaros mucho la vida si las ramificaciones, en lugar de ser Alquilos pasan a ser grupos con algún Oxígeno o Nitrógeno, ¿no?

Este compuesto junta casi todos los contenidos del artículo hasta ahora, pero, de nuevo, es complejo pero no difícil. Lo nombramos como Ácido 2-Amino-5-ciano-3-hidroxi-4-oxoheptandioico. Como decía, ningún problema, el problema lo tenemos con otros mucho más simples, por ejemplo ¿cómo se nombrarían estos?

En los cuatro casos la cadena principal es la misma, pero ahora no tenemos grupos funcionales en la cadena principal, tenemos grupos funcionales como radicales de la cadena principal. Lo que voy a explicar ahora es algo difícil de decir con palabras, pero espero que con los cuatro ejemplos os quede más o menos claro.

Para nombrar los radicales lo único que debemos hacer es, primero, considerar el grupo que une con la cadena principal como el grupo principal del radical. En los cuatro casos es un Carbono el que une los radicales con la cadena principal, así que en tres de los casos tendremos un Metano y en el otro un Propano. Una vez hecho, nombrar la cadena a partir de aquí, por orden: Aminometano, Hidroximetano, 2-Oxopropano[5] y  Cianometano. Finalmente sólo debemos juntar los radicales a la cadena principal, como siempre cambiamos el –ano por –il-, y en estos casos es necesario poner los radicales entre paréntesis y con su localizador:

Ácido 4-(Aminometil)heptandioico

Ácido 4-(Hidroximetil)heptandioico

Ácido 4-(2-Oxopropil)heptandioico

Ácido 4-(Cianometil)heptandioico

Y, finalmente, sólo me queda una cosa por introducir, que es la siguiente:

Aquí tenemos lo mismo que antes, pero ahora en lugar de un Hidroximetilo tenemos dos… El problema está en que es intuitivo nombrar esto, por semejanza con lo que hemos visto hasta ahora, como Ácido 3,4-Di(hidroximetil)heptandioico, pero resulta que eso está mal… En estos casos, cuando hay más de uno la tabla de prefijos cambia… Aquí os dejo los primeros:

Número de grupos funcionales Ramificación Cadena principal

1

-

-

2

Bis-

Di-

3

Tris-

Tri-

4

Tetrakis-

Tetr-

5

Pentakis-

Pent-

6

Hexakis-

Hex-

7

Heptakis-

Hept-

Por lo tanto, nuestro compuesto es Ácido 3,4-Bis(hidroximetil)heptandioico

Bien, pues con esto he introducido lo que me interesaba, ahora vamos a construir el último compuesto de la serie. Primero vamos a recordar un viejo amigo que os presente hace ya muuuucho tiempo.

Os recuerdo la Piridina

Pues bien, estos compuestos también pueden tener grupos funcionales, pues ¿qué es lo que pasa si añadimos un Alcohol a la Piridina?

Entonces tenemos un 3-Piridinol. En estos casos, los localizadores se ponen con el 1 en el Nitrógeno, por esta razón el Carbono del Alcohol es el Carbono-3.

Pero añadamos más cosas, ¿que pasa si además añadimos un metilo?

Ahora tenemos un 2-Metil-3-piridinol. Añadamos ahora una última cosa (bueno, dos): añadamos dos radicales hidroximetilo:

Os presento el 4,5-Bis(hidroximetil)-2-metil-3-piridinol o, como la llaman las personas normales[6] Piridoxina, una de las formas de la Vitamina B6.

Y hasta aquí hemos llegado. Espero que esta serie te haya servido, como mínimo, para aprender nombres raros. Y si he conseguido hacerte ver que la formulación orgánica, aunque compleja, no es tan difícil si se hace poco a poco (¡hemos nombrado ni más ni menos que una vitamina!) me siento satisfecho con el trabajo. Personalmente he disfrutado mucho escribiendo la serie y respondiendo algunas dudas que me planteabais en los comentarios o en privado. Pero no me voy a ir sin dejaros un último reto: Nombrar la Vitamina C.

Os voy a dar una ayudita… Quizá os interese conocer al 2,5-Dihidrofurano:

Y ahora sí que sí, aquí termina esta serie.

Ha sido un placer.

  1. en realidad sí hay una sorpresita al final ;) []
  2. Recordad que los hidrógenos no es necesario ponerlos y que “se sobreentienden”. []
  3. Vamos a tratar solo con aminas primarias en esta serie. []
  4. ya veréis que en lo que queda de artículo voy a hacer varias cosas que os dije que nunca haría, pero bueno, es el último artículo así que… me lo permitís, ¿verdad? []
  5. no tengo claro si el localizador es necesario aquí, así que ante la duda lo pongo []
  6. Entiendo por “personas normales” a personas que ponen nombres aburridos y cortos []

Sobre el autor:

Roger Balsach (Roger Balsach Garcia-Cascon)

Hola, mi nombre es Roger Balsach, soy de Sabadell (Catalunya) tengo 19 años (soy del 1997 por si esto se queda sin editar). Mis pasiones son la física y la música, estudio 2º del grado de física y estoy en el último curso del conservatorio de Sabadell.
 

{ 4 } Comentarios

  1. Gravatar Macluskey | 23/01/2016 at 05:11 | Permalink

    También para nosotros ha sido un enorme placer tenerte entre nosotros.

    A ver con qué nueva y maravillosa serie nos sorprendes ahora!! ;)

    Porque una vez que te has acostumbrado a escribir… el gusanillo puede más que tú.

    Y, por cierto, animo a todos nuestros lectores a que compartan su sabiduría con nosotros. Es fácil y muy gratificante.

  2. Gravatar jreguart | 30/01/2016 at 02:26 | Permalink

    Muchas gracias por transmitirnos tus conocimiento Roger. Ya sabes que a mi lo de que se junten unos pocos átomos y salgan cosas mágicas como la Vida me tienen embobado. Y esto qué quiere decir… ¡a por otra serie!

  3. Gravatar nahuel | 01/02/2016 at 06:10 | Permalink

    a mi en una futura serie me gustaría que se abordara el tema de como guardan energía las moléculas , ese tema no lo domino , pero me apasiona y no he tenido la suerte de encontrarme con quien tenga la paciencia de explicarlo a nivel mas básico …… por cierto felicitaciones roger ha sido un gran aporte tu trabajo.

  4. Gravatar Roger Balsach | 02/02/2016 at 12:45 | Permalink

    Si, ahora que recuerdo alguien ya me pidió algo parecido (si te interesa tubimos una conversación en el artículo de insaturados), me la apunto para una serie futura (que, de hecho seria la continuación logica si quiero seguir con temas de química). Pero antes se me han ocurrido un par de series que creo que pueden ser interesantes.

    Saludos, Roger ;)

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