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[Química Orgánica] VI-Compuestos Nitrogenados




Seguimos con la serie de [Química Orgánica], donde hemos llegado al punto donde yo quería llegar, así que éste será el último artículo que dedicaré a introducir conceptos nuevos. Mi objetivo es, en este artículo, introducir los compuestos nitrogenados, y en el siguiente explicar compuestos que tengan varios grupos funcionales (tanto Oxígenos como Nitrógenos como Halógenos). Y tengo pensado terminar la serie ahí.

Vamos a corregir los ejercicios para casa, que en el último artículo os dejé un buen repertorio, pero antes pero voy a deciros algo que puede que todos ya hayáis hecho, pero por si alguien no, lo mejor a partir de ahora es que, primero, identifiquéis todos los grupos funcionales, para saber de cuales se trata antes de empezar a nombrar:

Ése era un Alcohol (algo complicado), y su nombre 4,5-dimetil-4-nonen-6-in-2-ol

Otro Alcohol: 4,4-dimetil-2-ciclopentenol

Este era un aldehído: Propanal

Otro aldehído, más complicado que el anterior: 3,4-dimetil-2-pentendial

Esto era una cetona que se puede nombrar de dos formas, o bien difenilmetanona o bien difenilcetona.

Éste era fácil. pero tenía una trampa. Seguro que muchos os habréis equivocado y habréis escrito 5-isopropil-6-metil-2-ciclohexenona. Bien esto creo que aún no lo había dicho nunca, pero los radicales deben ordenarse por orden alfabético, pero en el caso de tener un dimetil o un isopropil se tiene que contar la m de metil y la p de propil, no la d de di y la i de iso.

Por lo tanto este compuesto se llamará: 6-metil-5-isopropil-2-ciclohexenona

Esto era un ácido carboxílico, y su nombre es Ácido 2-cloro-4-metilpenanoico

Éste es, en realidad, un ejemplo de lo que quería introducir en el siguiente y último capítulo, pero que se me coló.

Otro ácido, esta vez Ácido benzenoico

Esto ya era un Éster, Butanoato de Propil

Y el último, un Éster, Propanoato de butil

Como en el artículo anterior. vamos a empezar con un índice de los compuestos nitrogenados. Son muchos menos que los oxigenados y más fáciles,[1] así que el artículo no debería alargarse mucho. Lo que veremos es:

  • Aminas
  • Amidas
  • Nitrilos

Bien, pues vamos a comenzar con las Aminas

Aminas

Empecemos por lo importante: ¿cómo se forman las Aminas?

Una Amina se forma cuando un Nitrógeno ocupa el lugar de un Carbono, igual que pasaba con los Éteres (de hecho se nombran de forma bastante parecida). Algunas diferencias entre los Éteres y las Aminas es que, mientras que los Éteres tenían que unirse a dos Carbonos, las Aminas pueden unirse a un Carbono y a un Hidrógeno (si el Éter hiciera eso se convertiría en un Alcohol). Por lo tanto, una Amina puede empezar o terminar una cadena. Otra diferencia es que, al tratarse de un Nitrógeno en vez de un Oxígeno, puede usar tres de sus cinco electrones de valencia para formar enlaces, por lo que, a diferencia del Éter, puede unirse a tres cadenas a la vez.

Estas diferencias hacen que, dentro de las Aminas haya tres grupos, las Aminas primarias, las secundarias y las terciarias, el tipo de Amina nos indica con cuantas cadenas se une (las Aminas primarias con una, las secundarias con dos y las terciarias con tres):

¿Recordáis esa lista que hicimos para saber qué grupos tenían prioridad ante que otros? Era algo así:

Ácidos → Ésteres → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Bien, pues las Aminas tampoco son muy importantes, están entre los Alcoholes y los Éteres, por lo tanto la lista queda así:

Ácidos → Ésteres → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Aminas → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Vamos a hablar del nombre de las Aminas. Hay dos formas de nombrarlas. La primera forma (de substitución) es recomendable si se trata de una amina primaria. Se basa en nombrar el hidrocarburo correspondiente y añadir el sufijo –amina:

Tenemos una amina unida a un metano, por lo tanto, siguiendo la nomenclatura de substitución se nombraría como Metanamina.

La otra forma de nombrar es la forma radical-funcional, que consiste en nombrarlas igual que nombrábamos los Éteres y las Cetonas:

Con esta nomenclatura, la Metanamina se nombra como Metilamina.

Esto sería una Dimetilamina

Y esto es una Trimetilamina.

Esta forma de nombrar es altamente recomendable para aminas secundarias y aminas terciarias.

Las Aminas, al estar tan bajas en nuestra lista de prioridad, suelen tener que escribirse como grupo funcional secundario, para eso las nombramos con un prefijo que seguro que os sonará a todos, es el prefijo amino- (los aminoácidos se llaman así justamente porque tienen este grupo).

Vamos a ver algunos ejemplos:

Esta Amina podemos nombrarla como Etanamina, si la nombramos por sustitución, o Etilamina si la nombramos de la otra forma.

Este compuesto se nombra como 2,2-Dicloroetanamina.

Aquí tenemos ya una Amina secundaria, así que la mejor forma de llamarla es Etilmetilamina, aun así, también se puede nombrar por sustitución, pero es algo más lioso. Para hacerlo se debe considerar el Etano como la cadena principal y el Metilo como un radical. Y simplemente se nombraría como siempre:

Localizador – Radical + Cadena principal + Grupo funcional.

Pero ¿qué localizador ponemos al Metilo? Hasta ahora todos los radicales estaban unidos a un Carbono, nunca a un Nitrógeno. Pues bien, para señalar esto, se pone como localizador la letra N. Así nuestra molécula queda:

N-metiletanamina

 

Bien, pasemos ahora a las Amidas.

Amidas

Las amidas vuele a ser un grupo bastante importante, en nuestra clasificación están entre los Ésteres y los Aldehídos.

Ácidos → Ésteres → Amidas → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Aminas → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Una amida es parecida a un Ácido. Un Oxígeno (sí, Oxígeno, las Amidas están formadas por Carbonos, Oxígenos, Nitrógenos e Hidrógenos) se une a un Carbono con un enlace doble, y luego un Nitrógeno se une al mismo Carbono con el electrón que le sobraba. (Si os fijáis, se repite lo mismo que en el caso del Ácido, solamente que donde ahí había un –OH ahora habrá un –NH2)

Primero quiero aclarar que voy a tratar sólo las Amidas más básicas, porque es un grupo que puede complicarse mucho, así que sólo trataré las Amidas que están en el extremo de las cadenas.

Es decir, las de forma similar a ésta:

Estas Amidas no son demasiado complicadas, pero se pueden complicar de la misma forma que lo hacían los Ésteres (sólo que a partir del Nitrógeno pueden salir dos cadenas más, formando una estructura bastante más compleja).

Por esto voy a tratar solamente esta forma. La nomenclatura de estas Amidas es bastante sencilla, de hecho se nombra igual a como hemos hecho hasta ahora, y añadimos el sufijo amida. Vamos a ver ejemplos:

Esta es una cadena de 4 Carbonos, sin radicales con una Amida al principio. Por lo tanto se debe nombrar como Butanamida.

Vamos a ver otro que suele asustar al principio, pero que veréis que no tiene ninguna complicación:

Aquí suele asustar el hecho de que haya radicales, pero si hasta ahora no habéis tenido problemas, no debería asustaros en absoluto.

La cadena principal es de 5 Carbonos, tiene dos radicales Metilo en los Carbonos 3 y 4 (recordad que se empieza a contar desde el Carbono de la Amida).

Por lo tanto, aunque el nombre asuste aún más que el dibujo, este compuesto deberíamos nombrarlo como 3,4-Dimetilpentanamida.

Para nombrar este compuesto es necesario tener claro el orden de prioridad de cada grupo. Como los enlaces dobles tienen prioridad sobre los enlaces simples, la cadena principal es la que contiene el doble enlace, aunque tenga un Carbono menos que la otra. Por lo tanto, el compuesto quedaría de la siguiente forma:

3-Etil-3-butenamida

Y, por fin, el último de las Amidas:

Aunque puede no parecerlo, este compuesto es prácticamente el mismo que el anterior, y cuando lo nombremos veremos que sólo se diferencian en el radical. El compuesto es

3-Metil-3-butenamida

Bueno, acabamos con las amidas y nos acercamos más y más al final de la serie, pero aún nos quedan algunas cosas por ver:

Nitrilos

¿Que son los nitrilos? Pues los Nitrilos no son conceptualmente nada complicados, ya que están formados por únicamente un Carbono y un Nitrógeno, y siempre deben estar en un extremo de la cadena. Su forma general es la siguiente:

Es un grupo bastante importante, que se encuentra justo después de las Amidas:

Ácidos → Ésteres → Amidas → Nitrilos → Aldehídos → Cetonas → Alcoholes → Aminas → Éteres → Alquenos y Alquinos → Compuestos Halogenados → Radicales → Alcanos.

Para nombrarlos solo hace falta añadir el sufijo nitrilo al compuesto correspondiente:

Por ejemplo, éste sería Etannitrilo, pero se suele nombrar como Acetonitrilo.

Éste se nombra como Benzonitrilo

Y finalmente,

Éste se nombraría como 2-Metilpropannitrilo.

Los nitrilos, cuando no hacen de grupo principal, se los nombra con el prefijo ciano-.

.

Y aquí terminamos con el artículo de hoy. En el siguiente simplemente juntaremos todos los conceptos introducidos hasta ahora para formular compuestos más complejos.

Esta vez no habrá nada para casa, espero que el próximo artículo, el último de la serie, no tarde demasiado, y que por Reyes esté aquí, pero no puedo prometer nada. :D

En cualquier caso, tendréis tiempo suficiente para recordar todos los conceptos antes de que llegue el último artículo.

.

Cambiando un poco de tema, he estado pensando cómo voy a rellenar mi vida una vez termine la serie… (es broma). Por mi mente han pasado varias ideas para otras series, que si hablar un poco de música para enseñarle conceptos básicos a Macluskey (que si tonalidades, modos, etc… aunque me da a mí que nuestro ignorante sabe mucho más de lo que quiere admitir).[2] Pero, sinceramente, no me veo capaz de semejante tarea hercúlea… por lo menos de momento. Luego, por mi cabeza ha pasado también la idea de una serie de formulación inorgánica para afrontar conceptos de química “de verdad”, pero, la verdad, no creo que sea necesaria. Así que si sigo con la química haría algo de química de verdad… Y finalmente por mi mente ha pasado la idea de hacer algo de física. Aún no he decidido nada, así que, en fin,  aprovecho este artículo para decir que si alguno de vosotros tiene alguna idea siempre puede comunicármela.

Ahora sí, hasta la próxima

  1. Bueno, los que vamos a ver aquí es solamente la parte fácil. []
  2. Nota del tal Macluskey: Pues no, sigo sin saber casi nada de música. No entiendo una partitura, ni sé qué es un modo ni nada de nada. A mí me gusta la música, sólo eso. Mucho, eso sí. []

Sobre el autor:

Roger Balsach (Roger Balsach Garcia-Cascon)

Hola, mi nombre es Roger Balsach, soy de Sabadell (Catalunya) tengo 19 años (soy del 1997 por si esto se queda sin editar). Mis pasiones son la física y la música, estudio 2º del grado de física y estoy en el último curso del conservatorio de Sabadell.
 

{ 1 } Trackback

  1. [...] prometí en el último capítulo, hoy vamos a juntar todos los conceptos que hemos ido viendo en los artículos anteriores, que [...]

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